1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R)-2-[(2'R,20'Z)-2'-hydroxyheptacos-20'-enoylamino]-16-methyl-heptadeca-1,3,4-triol | 1173113-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R)-2-[(2'R,20'Z)-2'-hydroxyheptacos-20'-enoylamino]-16-methyl-heptadeca-1,3,4-triol
• 英文别名: renieroside C13；(Z,2R)-N-[(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-16-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptadecan-2-yl]-2-hydroxyheptacos-20-enamide
• CAS: 1173113-50-2
• 化学式: C₅₁H₉₉NO₁₀
• 分子量: 886.348
• InChiKey: PHTLIWCKHRLKKX-GCDUJFNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R)-2-[(2'R,20'Z)-2'-hydroxyheptacos-20'-enoylamino]-16-methyl-heptadeca-1,3,4-triol 在 盐酸 作用下， 以0.8 mg的产率得到(2R,20Z)-methyl 2-hydroxyheptacos-20-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的新脑苷。

  摘要：

  对从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物进行的化学研究导致分离出13种新的脑苷（1--3、5--14），以及已知的类似物（4）。在1D和2D NMR光谱，MS光谱和化学方法的基础上阐明了它们的结构。这些葡糖脑苷脂的主要新特征是C15和C19酰基链，长（C24-C28）酰基链或酰基链的S-构型。值得注意的是，在同一样品中观察到酰基链的R-和S-构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.106

文献信息

• New Cerebrosides from a Marine Sponge Haliclona (Reniera) sp.
  作者：Taeseong Park、Tayyab Ahmad Mansoor、Pramod Bapurao Shinde、Baoquan Bao、Jongki Hong、Jee Hyung Jung

  DOI：10.1248/cpb.57.106

  日期：——

  A chemical investigation of the MeOH extract of a marine sponge Haliclona (Reniera) sp., collected off the coast of Ulleung Island, Korea, led to the isolation of thirteen new cerebrosides (1--3, 5--14), along with a known analogue (4). Their structures were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopy, MS spectrometry, and chemical method. The major new features of these glucocerebrosides

  对从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物进行的化学研究导致分离出13种新的脑苷（1--3、5--14），以及已知的类似物（4）。在1D和2D NMR光谱，MS光谱和化学方法的基础上阐明了它们的结构。这些葡糖脑苷脂的主要新特征是C15和C19酰基链，长（C24-C28）酰基链或酰基链的S-构型。值得注意的是，在同一样品中观察到酰基链的R-和S-构型。