2S-amino-N-methoxy-N-methyl-4-phenyl-butyramide | 294885-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2S-amino-N-methoxy-N-methyl-4-phenyl-butyramide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-methoxy-N-methyl-4-phenylbutanamide
• CAS: 294885-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: COLLOBMYYAMNGX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-amino-N-methoxy-N-methyl-4-phenyl-butyramide 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-((1-formyl-3-phenylpropylcarbamoyl)-3-methylbutyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效的和二硫化物作为组织蛋白酶S抑制剂的设计。

  摘要：

  描述和设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S的选择性抑制剂的二肽基二硫化物和二肽基苯甲酰基hydr。预期这些抑制剂会形成组织蛋白酶S活性位点半胱氨酸的缓慢可逆的共价加合物。通过质谱分析证实了初始加合物的形成。探索了这些加合物的性质和机理。苯甲酰的动力学分析表明，这些抑制剂可作为组织蛋白酶S的不可逆抑制剂。此外，已证明苯甲酰shown在体外和体内均是组织蛋白酶S处理II类相关不变肽的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00468-6
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[(1S)-1-[(甲氧基甲基氨基)羰基]-3-苯基丙基]-,1,1-二甲基乙基酯 生成 2S-amino-N-methoxy-N-methyl-4-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Approach to the Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles from Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]A new sequence for the synthesis of various 2,4-disubstituted oxazoles from alpha-amino acids is reported. The method is shown to be general and incorporates the reagent combination, triphenylphosphine/hexachloroethane, for cyclodehydration of intermediate alpha-acylamino aldehydes. Implementation of this reagent system for the conversion of alpha-acylamino ketones to oxazoles is briefly investigated.

  DOI：

  10.1021/ol020092s

文献信息

• A Practical Approach to the Synthesis of 2,4-Disubstituted Oxazoles from Amino Acids
  作者：Tina Morwick、Matt Hrapchak、Molly DeTuri、Scot Campbell

  DOI：10.1021/ol020092s

  日期：2002.8.1

  [GRAPHICS]A new sequence for the synthesis of various 2,4-disubstituted oxazoles from alpha-amino acids is reported. The method is shown to be general and incorporates the reagent combination, triphenylphosphine/hexachloroethane, for cyclodehydration of intermediate alpha-acylamino aldehydes. Implementation of this reagent system for the conversion of alpha-acylamino ketones to oxazoles is briefly investigated.
• The design of potent hydrazones and disulfides as cathepsin S inhibitors
  作者：Charles L Cywin、Raymond A Firestone、Daniel W McNeil、Christine A Grygon、Kathryn M Crane、Della M White、Peter R Kinkade、Jerry L Hopkins、Walter Davidson、Mark E Labadia、Jessi Wildeson、Maurice M Morelock、Jeffrey D Peterson、Ernest L Raymond、Maryanne L Brown、Denice M Spero

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00468-6

  日期：2003.3

  The design and synthesis of dipeptidyl disulfides and dipeptidyl benzoylhydrazones as selective inhibitors of the cysteine protease Cathepsin S are described. These inhibitors were expected to form a slowly reversible covalent adduct of the active site cysteine of Cathepsin S. Formation of the initial adduct was confirmed by mass spectral analysis. The nature and mechanism of these adducts was explored

  描述和设计和合成作为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S的选择性抑制剂的二肽基二硫化物和二肽基苯甲酰基hydr。预期这些抑制剂会形成组织蛋白酶S活性位点半胱氨酸的缓慢可逆的共价加合物。通过质谱分析证实了初始加合物的形成。探索了这些加合物的性质和机理。苯甲酰的动力学分析表明，这些抑制剂可作为组织蛋白酶S的不可逆抑制剂。此外，已证明苯甲酰shown在体外和体内均是组织蛋白酶S处理II类相关不变肽的有效抑制剂。