Methyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1240503-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1240503-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD19355917
• 分子量: 244.25
• InChiKey: YHLGBTZFERVMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到1-(4-Methylphenyl)pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional pyrazoles 6.* Convenient method for the synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acids

  摘要：

  A preparatively convenient method was developed for the synthesis of 1-aryl-1H-pyrazole-3,4-di-carboxylic acids based on the alkaline hydrolysis and oxidation of 1-aryl-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylic esters with hydrogen peroxide in an aqueous medium.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0491-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenylhydrazono)propionate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到Methyl 4-formyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional pyrazoles 5*. preparative synthesis of 1-aryl-4-formylpyrazole- 3-carboxylic acids

  摘要：

  Treatment of methyl pyruvate N-arylhydrazones with the Vilsmeier-Haack reagent gave methyl 1-aryl4- formylpyrazole-3-carboxylates, basic hydrolysis of which yielded the corresponding acids.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0451-z