2,3-bis(4-bromophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione | 96378-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,3-bis(4-bromophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-Bis(4-bromophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 96378-91-5
• 化学式: C₂₈H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 548.274
• InChiKey: RNVPOQQYPZWYDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-bromophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione 在 ammonium acetate 作用下， 反应 8.0h， 以235 mg的产率得到3,4-bis(4-bromophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  两个C的银催化偶联？H基团和四取代呋喃，噻吩和吡咯的一锅合成

  摘要：

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501410
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1-苯基乙酮 在 silver fluoride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2,3-bis(4-bromophenyl)-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  两个C的银催化偶联？H基团和四取代呋喃，噻吩和吡咯的一锅合成

  摘要：

  首次开发了两个CH基团的银催化偶联形成1,4-二酮的方法。然后将生成的酮进行环化，以一锅法反应过程从苄基酮衍生物合成四取代的呋喃，噻吩和吡咯。这种高效的合成方法利用空气作为终端氧化剂和易于获取的起始原料，具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201501410

文献信息

• Copper(II)-Promoted C-C Bond Formation by Oxidative Coupling of Two C(sp³)-H Bonds Adjacent to Carbonyl Group to Construct 1,4-Diketones and Tetrasubstituted Furans
  作者：Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Shao-Liang Zhang、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403274

  日期：2015.2

  The copper(II)-promoted C–C bond formation from the coupling of two C(sp3)–H bonds that are adjacent to a carbonyl group was achieved. This protocol offers a simple and efficient approach to 2,3-disubstituted 1,4-diketones and tetrasubstituted furans. This method features a wide substrate scope and high functional group tolerance.

  通过与羰基相邻的两个 C(sp3)-H 键的偶联，实现了铜 (II) 促进的 C-C 键形成。该协议为 2,3-二取代 1,4-二酮和四取代呋喃提供了一种简单有效的方法。该方法具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Peripheral aryl-substituted pyrrole fluorophores for glassy blue-light-emitting diodes
  作者：Wen-Jang Kuo、Ying-Hsiao Chen、Ru-Jong Jeng、Li-Hsin Chan、Wen-Peng Lin、Zhe-Ming Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.032

  日期：2007.7

  In this work, a series of aryl-substituted pyrrole analogues were synthesized. These pyrrole analogues emit violet to blue light. Fluorescence and amorphous glassy properties of these pyrrole analogues were induced by manipulating the peripheral aryl groups. These crowded peripheral aryl groups would effectively prevent the fluorophores from aggregation, resulting in higher quantum efficiency and a stable emission spectrum in the solid state. One of the aryl-substituted pyrrole analogues, namely NPANPy can be used as hole-transporting material or hole-transporting/emitting material. The devices would emit blue light when the fluorophore NPANPy acts as the hole-transporting/ emitting material. Their CIE coordinate is around (0.16, 0.14), whereas the maximum brightness can reach 4300-5000 cd m(-2). Apart from that, when the fluorophore was used only as the hole-transporting material, better device performances, especially in low current density, were found, as compared with the standard device. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.