2-(4-溴苯基)-1-苯基乙酮 | 22421-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-1-苯基乙酮
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)苯乙酮
• 英文名称: 4-bromobenzyl phenyl ketone
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1-phenylethan-1-one；2-(4-bromophenyl)-1-phenylethanone；p-bromobenzyl phenyl ketone；2-(4-bromophenyl)acetophenone；p-Brombenzyl-phenyl-keton
• CAS: 22421-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: GPTAKAWFMITEOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C (decomp)
• 沸点：
  376.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1-苯基乙酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 4-p-Cyanphenyl-3-phenyl-cyclohexen-2-on-1
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Migratory Aptitudes in Cyclohexenones. Mechanistic and Exploratory Photochemistry. XXIII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00985a012
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氧气 、 特戊醛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-(4-溴苯基)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用扁桃酸二氧戊环酮作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物的亲核苯甲酰化。α-羟基酸的氧化脱羧

  摘要：

  报道了使用扁桃酸二氧戊环酮作为苯甲酰基碳负离子的合成等价物 (Umpolung) 合成烷基芳基酮。该方法涉及扁桃酸二氧戊环酮的烷基化、烷基化产物中二氧戊环酮部分的水解和所得α-羟基酸的氧化脱羧。最后一步是在非常温和的条件下，在新戊醛存在下，使用 Co (III) 配合物以催化有氧方式进行的。

  DOI：

  10.3390/90500365

文献信息

• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Aryl Rearrangement on the Photolysis of 2-Aryl-2-ethoxy-2-phenylethyl Cobaloxime
  作者：Masaru Tada、Kunimi Inoue、Masami Okabe

  DOI：10.1246/bcsj.56.1420

  日期：1983.5

  thyl cobaloxime followed by hydrolysis gave two kinds of substituted 1,2-diphenylethanones arising via phenyl or substituted-phenyl migration. The substituent effect on the aryl rearrangement is similar to that on the reported neophyl rearrangement, and the rearrangement takes place by a radical mechanism without the deep involvement of cobaloxime(II).

  2-芳基-2-乙氧基-2-苯基乙基钴肟的光解和水解得到两种取代的1,2-二苯基乙酮，它们是通过苯基或取代苯基迁移产生的。取代基对芳基重排的影响与报道的新化合物重排相似，重排是通过自由基机制发生的，没有钴肟（II）的深度参与。
• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• General Synthesis of Tri-Carbo-Substituted <i>N</i>²-Aryl-1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu-Catalyzed Annulation of Azirines with Aryldiazonium Salts
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-Kuan Li、Xuan-Yu Liu、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01433

  日期：2020.8.21

  The general synthesis of fully substituted N2-aryl-1,2,3-triazoles is hitherto challenging compared with that of the N1-aryl counterparts. Herein, we describe a Cu-catalyzed annulation reaction of azirines and aryldiazonium salts. This regiospecific method allows access to a broad spectrum of tri-carbo N2-aryl-1,2,3-triazoles substituted with diverse aryl and alkyl moieties. Its utility is highlighted

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。
• Benzylic Manganese Halides, Sulfonates, and Phosphates:  Preparation, Coupling Reactions, and Applications in Organic Synthesis
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo991478s

  日期：2000.4.1

  The use of highly active manganese, prepared by the Rieke method, for the direct preparation of benzylic manganese reagents was investigated. The oxidative addition of the highly active manganese (Mn) to benzylic halides was easily completed under mild conditions. More importantly, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn to the carbon-oxygen bonds

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰在直接制备苄基锰试剂中的用途。在温和条件下，很容易将高活性锰（Mn）氧化成苄基卤化物。更重要的是，通过将Mn直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。该方法还提供了制备间苯二酚脂质的简便合成途径。