Z(OMe)-Gly-Leu-Leu-NH-NH2 | 98748-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Gly-Leu-Leu-NH-NH2
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 98748-41-5
• 化学式: C₂₃H₃₇N₅O₆
• 分子量: 479.577
• InChiKey: CCMNNMUZGOUFQM-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160.88
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Gly-Leu-Leu-NH-NH2 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-(hCGRP 14-16)-N3
  参考文献：
  名称：

  合成一个37个残基的肽酰胺，该肽酰胺对应于大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的α-形式的整个氨基酸序列。

  摘要：

  采用传统的溶液法合成了与大鼠降钙素基因相关肽（α-rCGRP）的整个氨基酸序列相对应的七胜肽酰胺。用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚-三氟乙酸去除所有保护基团，然后对去保护基团的肽进行氧化反应以形成分子内二硫键。经 Sephadex G-50 凝胶过滤纯化后，再经反相高效液相色谱纯化，就得到了高度纯化的合成 α-rCGRP 样品。在抑制合成人甲状旁腺激素（1-34）刺激的骨 45Ca 释放方面，合成 α-rCGRP 与合成人 CGRP 具有同样的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.60
• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰-亮氨酸-甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z(OMe)-Gly-Leu-Leu-NH-NH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXV。制备用于合成人降钙素基因相关肽（hCGRP）的七个肽片段。

  摘要：

  七个肽片段通过已知的酰胺形成反应合成，作为溶液相合成与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）完整氨基酸序列相对应的七十氨基肽酰胺的构建块。采用了S-1-亚当烷基半胱氨酸 [O. Nishimura, C. Kitada, 和 M. Fujino, Chem. Pharm. Bull., 26, 1576 (1978)]，同时使用了具有保护基团的氨基酸衍生物，这些保护基团可通过1 M三氟甲磺酸-硫醇醚在三氟乙酸中去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.603

文献信息

• Studies on peptides. CXXXVI. Solution-phase synthesis of a 37-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human calcitonin gene-related peptide (hCGRP).
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA、ITSUO YAMAMOTO、KANJI TORIZUKA、KOUKI KITAGAWA、TADASHI AKITA、KENSHI ANDO、TATSUHIKO KAWAMOTO、YASUTSUGU SHIMONISHI、TOSHIFUMI TAKAO

  DOI：10.1248/cpb.34.613

  日期：——

  The heptatriacontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human calcitonin gene-related peptide (hCGRP) was synthesized by assembling seven peptide fragments in solution, followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid and subsequent air-oxidation to establish the disulfide bridge. The S-1-adamantyl group of the Cys residue was removed in two ways; one was by treatment with the above acid, together with the other protecting groups employed, and the other was selectively by treatment with(CF3COO)3Tl. The synthetic peptide produced a significant increase of cyclic adenosine monophosphate in calvaria and brain of a newborn rat, but suppressed 45Ca-release from mouse calvaria stimulated by parathyroid hormone.

  通过在溶液中组装七个肽片段，然后在三氟乙酸中用1 M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚进行脱保护，并随后进行空气氧化以建立二硫键，从而合成了与人类降钙素基因相关肽（hCGRP）的整个氨基酸序列相对应的七十三肽酰胺。通过两种方法去除Cys残基的S-1-金刚烷基：一种是用上述酸与所使用的其他保护基一起处理，另一种是有选择地用(CF3COO)3Tl处理。合成肽使新生大鼠颅骨和大脑中的环磷酸腺苷显著增加，但抑制了由甲状旁腺激素刺激的小鼠颅骨中的45Ca释放。