diethyl 3-acetylglutarate | 13972-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-acetylglutarate
• 英文别名: 3-Acetyl-glutarsaeure-diethylester；diethyl 3-acetylpentanedioate
• CAS: 13972-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: MHICHRBJMQMVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-acetylglutarate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 盐酸 、 1-萘磺酸 、 水 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 416.5h， 生成 tetracyclo<5.5.1.04,13.010,13>tridecane-2,6,8,12-tetraketone
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3-acetyl-3-(benzylcarboxy)glutarate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到diethyl 3-acetylglutarate
  参考文献：
  名称：

  合成聚喹烷的一般方法。通过1,2-二羰基化合物与二甲基3-的反应容易地产生分子复杂性

  摘要：

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80020-8

文献信息

• 一种前列腺素D2受体抑制剂化合物的简便制 备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110467612B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明提供一种前列腺素D2受体抑制剂化合物的简便制备方法。以4‑甲磺酰基‑2‑三氟甲基苄胺(Ⅱ)和3‑乙酰基戊二酸二酯(Ⅲ)为原料，经缩合、环化，然后与2‑卤代丙烯醛发生加成反应、与氨发生吡啶环化反应，最后经水解、盐酸酸化即得。本发明方法操作简便，反应条件温和，三废少，绿色环保；原料廉价易得，成本低；反应选择性高，副产物少，纯化简单，收率和纯度高，利于前列腺素D2受体抑制剂化合物Fevipiprant的工业化生产。
• Mitschka; Oehldrich; Takahashi, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4521 - 4542
  作者：Mitschka、Oehldrich、Takahashi、Cook、Weiss、Silverton

  DOI：——

  日期：——
• Lawesson,S.-O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 1191 - 1198
  作者：Lawesson,S.-O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/121861
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Raha, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 129,132
  作者：Raha

  DOI：——

  日期：——