2-(1-benzoyl-2-oxindolin-3-ylidene)malononitrile | 185537-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzoyl-2-oxindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: (1-Benzoyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile；2-(1-benzoyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 185537-35-3
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₂
• 分子量: 299.288
• InChiKey: YIXDDLWOOZFYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-(1-benzoyl-2-oxindolin-3-ylidene)malononitrile 生成 ethyl 2-(2-benzamidophenyl)-3,3-dicyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  肼对2-（2-Oxindolin-3-亚丙基）丙二腈，（E，Z）-2-乙基-2-氰基-2-（2-oxindolin-3-亚丙基）乙酸乙酯和Isatin-β-thiosemicarbazone的作用Spiro Indoline-吡唑系统

  摘要：

  2-（2-Oxindolin-3-亚萘基）丙二腈（1a）或（E，Z）2-乙基氰基-2-（2-氧吲哚基-3-亚基）乙酸乙酯（1b）或Isatin-β-硫代半碳酰胺（1c）与水合肼本身及其一些简单同源物发生反应，生成带有吲哚啉-2-酮部分的衍生物（2）。dry衍生物（2）与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯在干燥的吡啶中加热时，得到螺二氢吲哚衍生物（3a，3b）。同样，通过水合肼对（）的N-乙酰基衍生物的作用也可得到cinnoline衍生物（9）。6a）。通过IR，1 H-NMR光谱，质谱和元素分析对新合成的化合物的结构进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.2163
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧杂环丁-3-亚基)丙二腈 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-benzoyl-2-oxindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  肼对2-（2-Oxindolin-3-亚丙基）丙二腈，（E，Z）-2-乙基-2-氰基-2-（2-oxindolin-3-亚丙基）乙酸乙酯和Isatin-β-thiosemicarbazone的作用Spiro Indoline-吡唑系统

  摘要：

  2-（2-Oxindolin-3-亚萘基）丙二腈（1a）或（E，Z）2-乙基氰基-2-（2-氧吲哚基-3-亚基）乙酸乙酯（1b）或Isatin-β-硫代半碳酰胺（1c）与水合肼本身及其一些简单同源物发生反应，生成带有吲哚啉-2-酮部分的衍生物（2）。dry衍生物（2）与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯在干燥的吡啶中加热时，得到螺二氢吲哚衍生物（3a，3b）。同样，通过水合肼对（）的N-乙酰基衍生物的作用也可得到cinnoline衍生物（9）。6a）。通过IR，1 H-NMR光谱，质谱和元素分析对新合成的化合物的结构进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.2163

文献信息

• Organocatalytic enantioselective construction of multi-functionalized spiro oxindole dienes
  作者：Xiao-Fei Huang、Ya-Fei Zhang、Zheng-Hang Qi、Nai-Kai Li、Zhi-Cong Geng、Kun Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00545g

  日期：——

  A diastereo- and enantio-selective domino Michael-cyclization–tautomerization reaction of isatylidene malononitriles with α,α-dicyanoalkenes catalyzed by a cinchona alkaloid-derived bifunctional thiourea catalyst has been developed. A series of multi-functionalized spiro oxindole diene derivatives have been obtained in good to excellent yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 96%) as well as good diastereoselectivities (up to 7.9 : 1). In addition, an anomalous temperature effect on the enantioselectivity has also been studied for this transformation.

  已开发出一种异构体和对应选择性多米诺迈克尔环化-异亚丙基丙二腈与α,α-二氰基烯烃的环化-互变异构选择性反应，该反应由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化。已获得一系列多功能化的螺环吲哚二烯衍生物，其产率良好至极佳（高达97%），对应选择性良好至极佳（高达96%），以及立体选择性良好（高达7.9：1）。此外，还研究了这种转化中温度对对应选择性的异常影响。
• El Ahl; Mashaly; Metwally, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1996, vol. 135, # 5, p. 297 - 300
  作者：El Ahl、Mashaly、Metwally

  DOI：——

  日期：——
• Action of Hydrazines on 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile, (<i>E</i>,<i>Z</i>)-Ethyl 2-cyano-2-(2-oxindolin-3-ylidene)acetate and Isatin-β-thiosemicarbazone as a Source of Spiro Indoline-pyrazole Systems
  作者：Ahmed S. A. Youssef、Magdy M. Hemdan、Samir A. Emara、Rabaa M. Kamel

  DOI：10.1002/jhet.2163

  日期：2015.9

  hydrazine hydrate itself and some of its simple congeners to give hydrazone derivatives bearing indoline‐2‐one moiety (2). The hydrazone derivatives (2) when heated with acetyl acetone or ethyl acetoacetate in dry pyridine afforded the spiro indoline derivatives (3a, 3b). Also, cinnoline derivative (9) is obtained by action of hydrazine hydrate on the N‐acetyl derivative of (6a). The structures of the newly

  2-（2-Oxindolin-3-亚萘基）丙二腈（1a）或（E，Z）2-乙基氰基-2-（2-氧吲哚基-3-亚基）乙酸乙酯（1b）或Isatin-β-硫代半碳酰胺（1c）与水合肼本身及其一些简单同源物发生反应，生成带有吲哚啉-2-酮部分的衍生物（2）。dry衍生物（2）与乙酰丙酮或乙酰乙酸乙酯在干燥的吡啶中加热时，得到螺二氢吲哚衍生物（3a，3b）。同样，通过水合肼对（）的N-乙酰基衍生物的作用也可得到cinnoline衍生物（9）。6a）。通过IR，1 H-NMR光谱，质谱和元素分析对新合成的化合物的结构进行了评估。