2-氰基-2-(3-甲基苯基)乙酸乙酯 | 64262-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-(3-甲基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(m-tolyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-(3-methylphenyl)acetate
• CAS: 64262-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OZDOHNGJQMZVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(3-甲基苯基)乙酸乙酯 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到5-benzyl 1-ethyl 2-cyano-3-methylene-2-(m-tolyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed regioselective Michael addition to allenoates

  摘要：

  已开发出第一个膦催化的芳基氰乙酸酯与烯酸酯的Michael加成反应，得到了具有季铵中心的β-选择性产物，收率极高。

  DOI：

  10.1039/c5cc06197k
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯乙腈 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-氰基-2-(3-甲基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-catalyzed regioselective Michael addition to allenoates

  摘要：

  已开发出第一个膦催化的芳基氰乙酸酯与烯酸酯的Michael加成反应，得到了具有季铵中心的β-选择性产物，收率极高。

  DOI：

  10.1039/c5cc06197k

文献信息

• Metal-Free Photochemical Aromatic Perfluoroalkylation of α-Cyano Arylacetates
  作者：Manuel Nappi、Giulia Bergonzini、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201402008

  日期：2014.5.5

  We report here an operationally simple protocol for the direct aromatic perfluoroalkylation and trifluoromethylation of α‐cyano arylacetates. This metal‐free approach, which occurs at ambient temperature and under visible‐light irradiation, is driven by the photochemical activity of electron donor–acceptor (EDA) complexes, formed in situ by the interaction of transiently generated enolates and perfluoroalkyl

  我们在此报告α-氰基芳基乙酸酯的直接芳族全氟烷基化和三氟甲基化的操作简单协议。这种无金属方法发生在环境温度和可见光照射下，是由电子供体-受体（EDA）配合物的光化学活性驱动的，该配合物是由瞬时生成的烯酸酯和全氟烷基碘的相互作用原位形成的。初步的力学研究已报道。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of α-Substituted Cyanoacetates to α,β-Unsaturated Selenones
  作者：Francesca Marini、Silvia Sternativo、Francesca Del Verme、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/adsc.200800592

  日期：2009.1

  A novel enantioselective (up to 90% ee) Michael addition of α-substituted cyanoacetates to α,β-unsaturated selenones in the presence of bifunctional urea and thiourea organocatalysts is described. The Michael adducts, containing an all-carbon quaternary stereocenter, are smoothly converted into synthetically useful polyfunctional compounds by taking advantage of the excellent leaving group ability

  描述了在双官能脲和硫脲有机催化剂存在下，α-取代的氰基乙酸酯向α，β-不饱和硒酮的新的对映选择性（高达90％ee）迈克尔加成反应。通过利用硒酮基团优异的离去基团能力，含有全碳四元立体中心的迈克尔加合物可以平稳地转化为可用于合成的多官能化合物。
• Abd-El-Aziz, Alaa S.; Denus, Christine R. de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 293 - 298
  作者：Abd-El-Aziz, Alaa S.、Denus, Christine R. de

  DOI：——

  日期：——