2-氰基-2-(3-硝基吡啶-2-基)乙酸叔丁酯 | 123846-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氰基-2-(3-硝基吡啶-2-基)乙酸叔丁酯
• 英文名称: Cyano-(3-nitro-pyridin-2-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 2-cyano-2-(3-nitropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 123846-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: JMNLJNCYWRHEBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  411.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-(3-硝基吡啶-2-基)乙酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-硝基吡啶-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Nitropyridylacetonitriles

  摘要：

  利用氰乙酸叔丁酯和相应的氯吡啶 2，开发出了硝基吡啶乙腈 4 的新合成方法。叔丁基酯通过酸催化脱烷氧羰基化反应去除。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27239
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 2-氯-3-硝基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-氰基-2-(3-硝基吡啶-2-基)乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Nitropyridylacetonitriles

  摘要：

  利用氰乙酸叔丁酯和相应的氯吡啶 2，开发出了硝基吡啶乙腈 4 的新合成方法。叔丁基酯通过酸催化脱烷氧羰基化反应去除。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27239

文献信息

• Synthesis of Some Nitropyridylacetonitriles
  作者：R. B. Katz、M. Voyle

  DOI：10.1055/s-1989-27239

  日期：——

  A new synthesis of nitropyridylacetonitriles 4 has been developed, using tert-butyl cyanoacetate and the corresponding chloropyridines 2. The tert-butyl esters are removed by acid-catalyzed dealkoxycarbonylation.

  利用氰乙酸叔丁酯和相应的氯吡啶 2，开发出了硝基吡啶乙腈 4 的新合成方法。叔丁基酯通过酸催化脱烷氧羰基化反应去除。
• KATZ, R. B.;VOYLE, M., SYNTHESIS,(1989) N, C. 314-316
  作者：KATZ, R. B.、VOYLE, M.

  DOI：——

  日期：——
• 1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-pyrrolopyridines are 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ronald C. Bernotas、Schuyler A. Antane、Steven E. Lenicek、Simon N. Haydar、Albert J. Robichaud、Boyd L. Harrison、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Joseph Coupet、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.067

  日期：2009.12

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-pyrrolopyridines were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which 6f and 6g showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.9 and 1.7 nM, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.