ethyl 2-benzoylamino-3-amino-2-butenoate | 69818-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoylamino-3-amino-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 3-amino-2-benzamidobut-2-enoate
• CAS: 69818-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: LTEHBUYXOAZIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylamino-3-amino-2-butenoate 在 [(COD)Rh(I)((S,S)-Me-BPE)]OTf 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-benzoylamino-3-acetylaminobutanoate
  参考文献：
  名称：

  N，N'保护的2,3-二氨基丁酸的所有四个异构体的便捷不对称合成。

  摘要：

  2,3-二氨基丁酸（DAB）存在于几种肽类抗生素，毒素和生物活性分子中。本文介绍了使用不对称Rh（I）-膦催化的异构烯酰胺加氢反应，对所有四个N，N'-保护的DAB立体异构体进行实用且高度对映选择性的合成的关键步骤。酰胺加氢底物的热和光化学异构化，再加上催化剂-几何异构体配对，可以以最大产率靶向合成单个DAB异构体。

  DOI：

  10.1021/jo001152f
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 aluminum amalgam 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-benzoylamino-3-amino-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  N，N'保护的2,3-二氨基丁酸的所有四个异构体的便捷不对称合成。

  摘要：

  2,3-二氨基丁酸（DAB）存在于几种肽类抗生素，毒素和生物活性分子中。本文介绍了使用不对称Rh（I）-膦催化的异构烯酰胺加氢反应，对所有四个N，N'-保护的DAB立体异构体进行实用且高度对映选择性的合成的关键步骤。酰胺加氢底物的热和光化学异构化，再加上催化剂-几何异构体配对，可以以最大产率靶向合成单个DAB异构体。

  DOI：

  10.1021/jo001152f

文献信息

• Expedient Asymmetric Synthesis of All Four Isomers of <i>N,N</i><i>‘</i>-Protected 2,3-Diaminobutanoic Acid
  作者：Andrea J. Robinson、Pauline Stanislawski、Dean Mulholland、Linnan He、Hui-Yin Li

  DOI：10.1021/jo001152f

  日期：2001.6.1

  2,3-Diaminobutanoic acid (DAB) is found in several peptide antibiotics, toxins, and biologically active molecules. This paper describes the practical and highly enantioselective synthesis of all four N,N'-protected DAB stereoisomers using an asymmetric Rh(I)-phosphine-catalyzed hydrogenation of isomeric enamides as the key step. Thermal and photochemical isomerization of the enamide hydrogenation substrates

  2,3-二氨基丁酸（DAB）存在于几种肽类抗生素，毒素和生物活性分子中。本文介绍了使用不对称Rh（I）-膦催化的异构烯酰胺加氢反应，对所有四个N，N'-保护的DAB立体异构体进行实用且高度对映选择性的合成的关键步骤。酰胺加氢底物的热和光化学异构化，再加上催化剂-几何异构体配对，可以以最大产率靶向合成单个DAB异构体。