allyl-(3,4-dimethoxy-phenyl)-malonic acid dimethyl ester | 101430-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-(3,4-dimethoxy-phenyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Allyl-(3,4-dimethoxy-phenyl)-malonsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 101430-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: WSOHZAGPSSYASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-(3,4-dimethoxy-phenyl)-malonic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 pig liver esterase 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-Allyl-1-benzyl-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  容易从手性苄基丙二酸酯获得（S）-吡咯烷酮和-吡咯烷酮

  摘要：

  由手性苄基丙二酸酯（R）-（+）- 4，通过酶水解可得到高对映体过量（PLE丙酮粉末），制备了对映体富集的吡咯烷酮1和吡咯烷2。这种快速而竞争性的方法是通过烯醇醚的形成以及随后的一锅环化开发的，具有良好的总收率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00425-5
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-phenyl)-malonic acid dimethyl ester 在 乙醚 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 allyl-(3,4-dimethoxy-phenyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Allyl Groups in Three-carbon Systems. VII. Diethyl α-Allyl-2-naphthalenemalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a060

文献信息

• An easy access to (S)-pyrrolidinones and -pyrrolidines from chiral benzylic malonates
  作者：Philippe Arzel、Vincent Freida、Philippe Weber、Antoine Fadel

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00425-5

  日期：1999.10

  From chiral benzylic malonic acid esters (R)-(+)-4, available with high enantiomeric excesses by enzymatic hydrolysis (PLE acetonic powder), enantiomerically enriched pyrrolidinones 1 and pyrrolidines 2 were prepared. This rapid and competitive method was developed via enol ether formation, and subsequent one-pot cyclisation, in good overall yield.

  由手性苄基丙二酸酯（R）-（+）- 4，通过酶水解可得到高对映体过量（PLE丙酮粉末），制备了对映体富集的吡咯烷酮1和吡咯烷2。这种快速而竞争性的方法是通过烯醇醚的形成以及随后的一锅环化开发的，具有良好的总收率。
• The Rearrangement of Allyl Groups in Three-carbon Systems. VII. Diethyl α-Allyl-2-naphthalenemalonate
  作者：Arthur C. Cope、Jay E. Meili、D. W. H. MacDowell

  DOI：10.1021/ja01592a060

  日期：1956.6