H-Ala-L-Cys-Leu-NH2 | 1403825-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-L-Cys-Leu-NH2
• CAS: 1403825-95-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄O₃S
• 分子量: 304.414
• InChiKey: DMFXPRTXMFEROZ-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 H-Ala-L-Cys-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Trimethoxyphenylthio as a Highly Labile Replacement for tert-Butylthio Cysteine Protection in Fmoc Solid Phase Synthesis

  摘要：

  Trimethoxyphenylthio (S-Tmp) is described as a novel cysteine protecting group in Fmoc solid phase peptide synthesis replacing the difficult to remove tert-butylthio. S-Tmp and dimethoxyphenylthio (S-Dmp) were successfully used for cysteine protection in a variety of peptides. Moreover, both groups can be removed in 5 min with mild reducing agents. S-Tmp is recommended for cysteine protection, as it yields crude peptides of high purity.

  DOI：

  10.1021/ol3025499

文献信息

• Tetrahydropyranyl, a Nonaromatic Acid-Labile Cys Protecting Group for Fmoc Peptide Chemistry
  作者：Iván Ramos-Tomillero、Hortensia Rodríguez、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00444

  日期：2015.4.3

  Tetrahydropyranyl (Thp), which exploits the concept of being an S,O-acetal nonaromatic protecting group for cysteine, has been shown to be superior to Trt, Dpm, Acm, and StBu in solid-phase peptide synthesis using the Fmoc/tBu strategy. Thus, Cys racemization and C-terminal 3-(1-piperidinyl)alanine formation were minimized when the Cys was protected with Thp. This nonaromatic protecting group also

  四氢吡喃基（THP），其利用的是一个概念小号，ö -acetal非芳香族保护基为半胱氨酸，已被证明优于TRT，DPM，ACM，和S吨在使用Fmoc固相肽合成BU / t Bu策略。因此，当Cys被Thp保护时，Cys外消旋作用和C末端3-（1-哌啶基）丙氨酸的形成被最小化。该非芳族保护基团还改善了含Cys的被保护肽的溶解性。