1-(allyloxy)-2-(1-dimethylphenylsilylvinyl)benzene | 1384984-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-(1-dimethylphenylsilylvinyl)benzene
• 英文别名: Dimethyl-phenyl-[1-(2-prop-2-enoxyphenyl)ethenyl]silane
• CAS: 1384984-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₂OSi
• 分子量: 294.469
• InChiKey: OPEQSDHDMWYVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2-(1-dimethylphenylsilylvinyl)benzene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-allyl-4-(dimethylphenylsilyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  双分子碳-碳键形成反应中氧化碳-氢键断裂产生的芳族阳离子

  摘要：

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。

  DOI：

  10.1021/jo301185h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-丙烯-1-基氧基)-苯 、 1-bromo-1-(dimethylphenylsilyl)ethene 在 magnesium 、 lithium chloride 、 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以33%的产率得到1-(allyloxy)-2-(1-dimethylphenylsilylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双分子碳-碳键形成反应中氧化碳-氢键断裂产生的芳族阳离子

  摘要：

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。

  DOI：

  10.1021/jo301185h

文献信息

• Aromatic Cations from Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Cleavage in Bimolecular Carbon–Carbon Bond Forming Reactions
  作者：Dane J. Clausen、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo301185h

  日期：2012.8.3

  with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form persistent aromatic oxocarbenium ions through oxidative carbon–hydrogen cleavage. This process is tolerant of electron-donating and electron-withdrawing groups on the benzene ring and additional substitution on the pyran ring. A variety of nucleophiles can be added to these cations to generate a diverse set of structures.

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。