1-bromo-1-(dimethylphenylsilyl)ethene | 192569-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-(dimethylphenylsilyl)ethene
• 英文别名: α-bromovinyldimethylphenylsilane；(1-Bromovinyl)phenyldimethylsilane；(1-bromovinyl)dimethyl(phenyl)silane；1-Bromoethenyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 192569-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrSi
• 分子量: 241.203
• InChiKey: BYCMYYGENIGJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-(dimethylphenylsilyl)ethene 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-[1-[dimethyl(phenyl)silyl]propa-1,2-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular conversions of acyllithium. Cyclization in the reaction of carbon monoxide with [1-(silyl)vinyl]lithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00175a051
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基乙烯基硅烷 在 溴 、 二乙胺 作用下， 生成 1-bromo-1-(dimethylphenylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过镍介导的交叉电偶联反应合成 α-乙烯基三烷氧基硅烷

  摘要：

  乙烯基三烷氧基硅烷对于有机合成，特别是交叉偶联反应是不可或缺的。即使使用复杂的配体和催化剂，炔烃的氢化硅烷化也不可避免地产生乙烯基三烷氧基硅烷的α-和β-异构体，限制了其在有机合成中的使用。我们报道了通过溴代烯烃的交叉亲电子试剂 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联合成 α-乙烯基三烷氧基硅烷。该方法在较温和的反应条件下与官能团相当相容。大多数底物的克级合成令人印象深刻。乙烯基碘和自由基逃逸反弹路径的中介作用得到了机理研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03206

文献信息

• Synthesis of (+)-Discodermolide by Catalytic Stereoselective Borylation Reactions
  作者：Zhiyong Yu、Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201405455

  日期：2014.9.1

  1990 and, to this day, remains a compelling synthesis target. Not only does the compound possess fascinating biological activity, but it also presents an opportunity to test current methods for chemical synthesis and provides an inspiration for new reaction development. A new synthesis of discodermolide employs a previously undisclosed stereoselective catalytic diene hydroboration and also establishes

  海洋天然产物 (+)-discodermolide 于 1990 年首次分离出来，至今仍是一个引人注目的合成目标。该化合物不仅具有令人着迷的生物活性，而且还为测试现有化学合成方法提供了机会，并为新反应的开发提供了灵感。 discodermolide 的新合成采用了先前未公开的立体选择性催化二烯硼氢化反应，并且还建立了手性烯醇化物烷基化的策略。此外，discodermolide 的这种合成提供了复杂分子合成中二烯不对称 1,4-二硼化和硼基化二烯-醛偶联的第一个例子。
• A New General Route to Acceptor-Substituted Vinyloxiranes via Siloxyoxiranes - Novel Promising Synthetic Building-Blocks
  作者：Ernst Schaumann、Frank Tries

  DOI：10.1055/s-2002-19796

  日期：——

  Epoxidation of silyl enol ethers 2a,b with dimethyldioxirane yields siloxyoxiranes 3a,b. Anions 4a-d lead to nucleophilic ring-opening in the acetal position C-1 of 3 to give diols 5a-d. Monotosylation and cyclisation provide acceptor-substituted vinyloxiranes 6a-d.

  用二甲基二环氧乙烷环氧化甲硅烷基烯醇醚 2a,b 得到硅氧烷环氧乙烷 3a,b。阴离子 4a-d 导致 3 的缩醛位置 C-1 发生亲核开环，得到二醇 5a-d。单甲苯基化和环化提供受体取代的乙烯基环氧乙烷 6a-d。
• Facile Synthesis of Dendralenes Based on the Cross-coupling Reaction of 2,3-Bis(pinacolato)boryl-1,3-butadiene
  作者：Masaki Shimizu、Kei Tanaka、Takuya Kurahashi、Katsuhiro Shimono、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1066

  日期：2004.8

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3-diboryl1,3-butadiene with an alkenyl halide or a dienyl halide allowed us to straightforwardly prepare various kinds of acyclic cross-conjugated polyenes that are referred to as dendralenes. The present method is applicable to the synthesis of not only symmetrical [4]- and [6]dendralenes but also unsymmetrical [3]-to [5]dendralenes.

  钯催化的 2,3-二硼基 1,3-丁二烯与链烯基卤化物或二烯基卤化物的交叉偶联反应使我们能够直接制备各种无环交叉共轭多烯，即树枝状烯。本方法不仅适用于对称[4]-和[6]树枝烯的合成，也适用于不对称[3]-至[5]树枝烯的合成。
• Aromatic Cations from Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Cleavage in Bimolecular Carbon–Carbon Bond Forming Reactions
  作者：Dane J. Clausen、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo301185h

  日期：2012.8.3

  with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form persistent aromatic oxocarbenium ions through oxidative carbon–hydrogen cleavage. This process is tolerant of electron-donating and electron-withdrawing groups on the benzene ring and additional substitution on the pyran ring. A variety of nucleophiles can be added to these cations to generate a diverse set of structures.

  Chromenes 和异色烯与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 快速反应，通过氧化碳氢裂解形成持久的芳香族氧代碳鎓离子。该过程容忍苯环上的给电子和吸电子基团以及吡喃环上的额外取代。可以将各种亲核试剂添加到这些阳离子中以生成多种结构。
• Anderson, James C.; Smith, Stephen C.; Swarbrick, Martin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 10, p. 1517 - 1521
  作者：Anderson, James C.、Smith, Stephen C.、Swarbrick, Martin E.

  DOI：——

  日期：——