tert-butyl 2-bromo-9H-carbazole-9-carboxylate | 1247868-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-bromo-9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-bromocarbazole-9-carboxylate；tert-butyl 2-bromocarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1247868-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: UTQUNPAHTHNTLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127.5 °C
• 沸点：
  446.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-9H-carbazole-9-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N-二苯基-9H-咔唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一种咔唑类化合物及其制备方法、有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种咔唑类化合物，所述咔唑类化合物具有式(1)结构。与现有技术相比，本发明提供的咔唑类化合物通过在咔唑化合物中引入与醚基相连的R3基团，形成新的链咔唑类化合物的立体效果，同时也可通过调节R′的分子量及种类以改善咔唑类化合物的性能，从而使用本发明的新的咔唑化合物制造的器件具备高亮度、良好的耐热性、长寿命及高效率等特点。

  公开号：

  CN105906549A
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2-硝基联苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-bromo-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑的多巴胺激动剂作为帕金森病潜在症状和神经保护治疗剂的设计、合成和药理学表征。

  摘要：

  我们开发了一系列基于我们的混合 D2/D3 激动剂模板的咔唑衍生化合物，以设计多功能化合物，用于帕金森病 (PD) 的对症和疾病缓解治疗。先导分子 (-)-11b (D-636)、(-)-15a (D-653) 和 (-)-15c (D-656) 对 D2 和 D3 受体以及 GTPγS 功能测定均表现出高亲和力，这些化合物对 D2 和 D3 受体均显示出有效的激动剂活性（EC50 (GTPγS)；对于 11b，D2 = 48.7 nM，D3 = 0.96 nM，对于 15a，D2 = 0.87 nM，D3 = 0.23 nM，D2 = 2.23 = 2.29 nM，D 15c 为 0.22 nM)。在 PD 动物模型中，与参考药物罗匹尼罗相比，受试化合物在逆转利血平大鼠的运动不足方面表现出强大的体内活性，作用持续时间长。在细胞抗氧化试验中，化合物 (-)-11b、(-)-15a、和 (-)-15c

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00291

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Xiaoqiang Shen、Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107481a

  日期：2010.10.13

  The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to excellent yields.

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。
• Regioselective Arylboration of 1,3‐Butadiene
  作者：Allison M. Bergmann、Stephen R. Sardini、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/ijch.201900060

  日期：2020.3

  A method for the regioselective 1,2‐arylboration of 1,3‐butadiene, a feedstock chemical, is reported. The reactions result in the formation of products that can be easily elaborated to other structures. The mechanistic details of this process are also discussed.

  报道了一种原料化学物质1,3-丁二烯的区域选择性1,2-芳基硼化的方法。反应导致形成可以容易地修饰成其他结构的产物。还讨论了此过程的机械细节。
• COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20140034879A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to a compound of a formula (I) or (II), to the use of this compound in an electronic device, and to an electronic device comprising one or more compounds of the formula (I) or (II). The invention furthermore relates to the preparation of the compound of the formula (I) or (II) and to a formulation comprising one or more compounds of the formula (I) or (II).
• US9768385B2
  申请人：——

  公开号：US9768385B2

  公开（公告）日：2017-09-19
• 一种咔唑类化合物及其制备方法、有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN105906549A

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明提供了一种咔唑类化合物，所述咔唑类化合物具有式(1)结构。与现有技术相比，本发明提供的咔唑类化合物通过在咔唑化合物中引入与醚基相连的R3基团，形成新的链咔唑类化合物的立体效果，同时也可通过调节R′的分子量及种类以改善咔唑类化合物的性能，从而使用本发明的新的咔唑化合物制造的器件具备高亮度、良好的耐热性、长寿命及高效率等特点。