6-乙酰氧基己腈 | 34957-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-乙酰氧基己腈
• 英文名称: 5-cyanopentyl acetate
• 英文别名: 6-acetoxy-hexanenitrile；6-Acetoxy-hexannitril
• CAS: 34957-71-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: XQDCEZKSJFNHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰氧基己腈 在 氨 、 镍 作用下， 140.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 6-氨基-1-己醇
  参考文献：
  名称：

  Austin et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1489,1497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二烷基二硫代磷酸锌 在 二苯甲酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到6-乙酰氧基己腈
  参考文献：
  名称：

  醇光化学合成腈

  摘要：

  镍催化的 1,3-丁二烯与氰化氢气体的氢氰化是合成己二腈的主要方法，而己二腈是聚合物生产的重要前体。然而，使用化石衍生的烯烃会引起环境问题，而且氰化氢具有高度挥发性和剧毒性。在此，我们报道了使用生物质衍生的 1,4-丁二醇以及其他伯醇，以 1,4-二氰基苯作为 CN 源，进行直链和支链腈和二腈（包括己二腈）的光化学合成。这种温和、可持续的方法不需要氰化氢气体或对空气或湿气敏感的金属催化剂，适用于生产作为二胺前体的二腈，这对于开发新型聚酰胺具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01106

文献信息

• Preparation of polyfunctional nitriles by the cyanation of functionalized organozinc halides with p-toluenesulfonyl cyanide
  作者：Ingo Klement、Klaus Lennick、Charles E Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60640-8

  日期：1993.9

  Various alkyl, alkenyl, akynyl, benzylic, aromatic or heterocyclic organozinc halides bearing functional groups such as an ester, a boronic ester, a cyanide, a halide or a trialkoxysilyl group react under mild conditions with p-toluenesulfonyl cyanide affording polyfunctional nitriles in 69–93 % yields.

  各种带有官能团的烷基，烯基，炔基，苄基，芳族或杂环有机锌卤化物，如酯，硼酸酯，氰化物，卤化物或三烷氧基甲硅烷基在温和的条件下与对甲苯磺酰氰化物反应，从而在69- 93％的产率。
• Giese, Bernd; Kretzschmar, Gerhard, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 11, p. 1015 - 1016
  作者：Giese, Bernd、Kretzschmar, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Chretien, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13>2, p. 682,700
  作者：Chretien

  DOI：——

  日期：——