Z-Tyr(O-t-Bu)-Gln-OH | 56867-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Tyr(O-t-Bu)-Gln-OH
• 英文别名: Cbz-Tyr(tBu)-Gln-OH；(2S)-5-amino-2-[[(2S)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 56867-25-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₇
• 分子量: 499.564
• InChiKey: HWDRKBQNEYXVCE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 Z-酪氨酸-(TBU)-OSU 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Z-Tyr(O-t-Bu)-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  多肽98）1）具有S-四氢吡喃基保护的绵羊胰岛素A链的合成

  摘要：

  羊胰岛素的A链以完全保护的形式合成。仅使用对酸特别敏感的保护基，即羧基和羟基官能团的叔丁基保护基，半胱氨酸残基的硫醇基的四氢吡喃基和作为氨基保护基的2-（对-联苯甲酰基异丙氧基羰基）肽链在乙酸/三氟乙酸中完全被去甲丹烷解封：通过四-S-磺酸盐纯化后，具有天然B链的肽被转化为半合成的可结晶绵羊胰岛素。

  DOI：

  10.1002/jlac.197519750607

文献信息

• Peptide, 981) Synthese der A-Kette des Schafinsulins mit S-Tetrahydropyranylschutz
  作者：Eberhard Schwertner、Henning Klostermeyer、Helmut Zahn

  DOI：10.1002/jlac.197519750607

  日期：1975.8.11

  Die A-Kette des Schafinsulins wurde in vollständig geschützter Form synthetisiert. Dabei wurden ausschließlich besonders säurelabile Schutzgruppen verwandt, und zwar für die Carboxyl- und Hydroxyfunktionen solche vom tert.-Butyltyp, für die Thiolgruppen der Cysteinreste die Tetrahydropyranylgruppe und als Aminoschutz die 2-(p-Biphenylylisopropyloxycarbonylgruppe. Die vollständige Deblockierung der Peptidkette

  羊胰岛素的A链以完全保护的形式合成。仅使用对酸特别敏感的保护基，即羧基和羟基官能团的叔丁基保护基，半胱氨酸残基的硫醇基的四氢吡喃基和作为氨基保护基的2-（对-联苯甲酰基异丙氧基羰基）肽链在乙酸/三氟乙酸中完全被去甲丹烷解封：通过四-S-磺酸盐纯化后，具有天然B链的肽被转化为半合成的可结晶绵羊胰岛素。