1-acetyl-5-propanamide-2-thioxoimidazolidin-4-one | 34273-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-propanamide-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: (S)-3-(3-acetyl-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-yl)propanamide；3-[(4S)-3-acetyl-5-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-4-yl]propanamide
• CAS: 34273-44-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 229.26
• InChiKey: RPJJTJNMZLSPDP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-propanamide-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(S)-5-propanamide-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  特权支架或混杂粘合剂：罗丹宁及其相关杂环在药物化学中的比较研究

  摘要：

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”

  DOI：

  10.1021/jm201243p
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 硫氰酸铵 、 L-谷氨酰胺 反应 0.5h， 以43%的产率得到1-acetyl-5-propanamide-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙内酰脲的抗利什曼原虫活性和作用机制的研究

  摘要：

  目前可用的利什曼病治疗方案与高成本、严重副作用和高毒性有关。在以前的研究中，乙内酰脲显示出一些药理活性，并被证明是具有抗利什曼原虫特性的潜在命中化合物。 本研究进一步探讨了乙酰乙内酰脲对亚马逊利什曼原虫的抗利什曼原虫作用并确定了寄生虫死亡的主要过程。我们观察到，与乙内酰脲核相比，乙酰乙内酰脲治疗抑制了前鞭毛体的增殖。这种治疗引起细胞周期进程和寄生虫大小的改变，并引起形态和超微结构的变化。然后我们研究了原生动物死亡的机制；ROS 产生、磷脂酰丝氨酸暴露和质膜透化增加，线粒体膜电位丧失，导致脂质体积聚，并在这些寄生虫上形成自噬泡，并证实了类似细胞凋亡的过程。在细胞内无鞭毛体中，选定的乙酰-乙内酰脲通过增加 ROS 产生和降低 TNF-α 水平来降低感染巨噬细胞的百分比和无鞭毛体/巨噬细胞的数量。此外，乙内酰脲不会在鼠巨噬细胞 (J774A.1)、人单核细胞 (THP-1) 或绵羊红细胞中诱导细

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109690