Z(OMe)-Gln-Lys(Z)-OMe | 90071-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Gln-Lys(Z)-OMe
• CAS: 90071-88-8
• 化学式: C₂₉H₃₈N₄O₉
• 分子量: 586.642
• InChiKey: WWYVYJQEIGMDDR-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  184.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Gln-Lys(Z)-OMe 在 氯甲酸乙酯 、 一水合肼 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 Boc-Leu-Gln-Lys(Z)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of canine motilin, a gastric motor activity-stimulating polypeptide, and its N1-substituted analogs.

  摘要：

  合成了与犬动脉肽（犬motilin）完整氨基酸序列对应的多肽，这是一种新特征的刺激胃肠运动活性的多肽，使用传统的溶液法合成。所有使用的保护基团均通过1 M三氟甲烷磺酸-硫醚-三氟乙酸去除，去保护的多肽通过Sephadex G-25的凝胶过滤进行纯化，随后进行分配色谱和反相高效液相色谱。在对兔十二指肠肌肉的收缩活性进行检验时，合成的犬动脉肽活性与合成的猪动脉肽相当。以与犬动脉肽相同的方法制备的赖氨酸1和丝氨酸1衍生物的相对效能分别约为1/1000和1/250。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3307
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-amino-6-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 、 (S)-4-Carbamoyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid 4-nitro-phenyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到Z(OMe)-Gln-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of canine motilin, a gastric motor activity-stimulating polypeptide, and its N1-substituted analogs.

  摘要：

  合成了与犬动脉肽（犬motilin）完整氨基酸序列对应的多肽，这是一种新特征的刺激胃肠运动活性的多肽，使用传统的溶液法合成。所有使用的保护基团均通过1 M三氟甲烷磺酸-硫醚-三氟乙酸去除，去保护的多肽通过Sephadex G-25的凝胶过滤进行纯化，随后进行分配色谱和反相高效液相色谱。在对兔十二指肠肌肉的收缩活性进行检验时，合成的犬动脉肽活性与合成的猪动脉肽相当。以与犬动脉肽相同的方法制备的赖氨酸1和丝氨酸1衍生物的相对效能分别约为1/1000和1/250。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3307

文献信息

• Studies on peptides. CXLVI Synthesis of Gln15-motilin and examination of its immunological properties.
  作者：SUZUMITSU KUNO、WEI LI、NOBUTAKA FUJII、HIDEKI ADACHI、KIYOSHI BESSYO、TOMIO SEGAWA、YOSHIHIRO NAKATA、ATSUKO INOUE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.4811

  日期：——

  Gln15-motilin was synthesized in a conventional manner by assembling seven peptide fragments followed by deprotection with 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The usefulness of phenylthiotrimethylsilane for the reduction of Met(O) was confirmed. This motilin analog was as biologically active as synthetic motilin in terms of contraction of rabbit duodenal muscles, but in radioimmunoassay it was only about 25% as reactive with antiserum raised against synthetic porcine motilin.

  Gln15-motilin通过传统方法合成，即组装七个肽片段，然后用1M三氟甲磺酸-三氟乙酸中的三氟甲磺酸-三氟乙酸进行脱保护。苯基硫代三甲基硅烷在还原Met（O）方面的有效性得到了证实。在兔十二指肠肌肉收缩方面，这种促胃肠蠕动素类似物与合成促胃肠蠕动素一样具有生物活性，但在放射免疫测定中，它与针对合成猪促胃肠蠕动素产生的抗血清的反应性只有约25%。