tert-butyl N-benzyl-N-[(4R,5R,6S)-4,7-dihydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]carbamate | 404353-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-benzyl-N-[(4R,5R,6S)-4,7-dihydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]carbamate
• CAS: 404353-56-6
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₆
• 分子量: 549.708
• InChiKey: YPBLPHGGAQEHJQ-MJSOWUPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-benzyl-N-[(4R,5R,6S)-4,7-dihydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]carbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(4S,5R,6S)-7-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach to callipeltin A: first synthesis of fully protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid

  摘要：

  Stereoselective synthesis of protected (2R,3R.,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, which is present as a side chain attached to the main macrocyclic depsidecapeptide backbone of callipeltin A (a potent, cytotoxic, anti-HIV and anti-fungal agent) starting from a carbohydrate, is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00400-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-7-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-α-D-ribo-heptofuranose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl N-benzyl-N-[(4R,5R,6S)-4,7-dihydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)heptyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiron approach to callipeltin A: first synthesis of fully protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid

  摘要：

  Stereoselective synthesis of protected (2R,3R.,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, which is present as a side chain attached to the main macrocyclic depsidecapeptide backbone of callipeltin A (a potent, cytotoxic, anti-HIV and anti-fungal agent) starting from a carbohydrate, is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00400-1

文献信息

• Chiron approach to callipeltin A: first synthesis of fully protected (2R,3R,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid
  作者：S. Chandrasekhar、T. Ramachandar、B.Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00400-1

  日期：2001.9

  Stereoselective synthesis of protected (2R,3R.,4S)-4,7-diamino-2,3-dihydroxy heptanoic acid, which is present as a side chain attached to the main macrocyclic depsidecapeptide backbone of callipeltin A (a potent, cytotoxic, anti-HIV and anti-fungal agent) starting from a carbohydrate, is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.