benzyl N-[(2S)-1-[[(7R,8S)-7-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 746670-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[[(7R,8S)-7-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 746670-27-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₇S₂
• 分子量: 590.762
• InChiKey: RLRQESHLAVQREU-RNXOBYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[[(7R,8S)-7-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 碘甲烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(3S)-1-[(7R,8S)-7-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]-2-oxopyrrolidin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺作为基于环己烷的CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂中的甘氨酰胺替代品

  摘要：

  我们描述了在一系列二取代和三取代的环己烷CCR2拮抗剂中作为甘氨酰胺替代品的γ-内酰胺的设计，合成和评估。事实证明，含内酰胺的三取代环己烷比二取代的类似物更有效，因为三取代的类似物内酰胺13表现出优异的活性（CCR2结合IC 50  = 1.0 nM，趋化性IC 50  = 0.5 nM），并且代谢稳定性优于其母体甘氨酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.035
• 作为产物：
  描述：

  (7R,8S)-7-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-amine 、 N-Cbz-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(7R,8S)-7-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺作为基于环己烷的CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂中的甘氨酰胺替代品

  摘要：

  我们描述了在一系列二取代和三取代的环己烷CCR2拮抗剂中作为甘氨酰胺替代品的γ-内酰胺的设计，合成和评估。事实证明，含内酰胺的三取代环己烷比二取代的类似物更有效，因为三取代的类似物内酰胺13表现出优异的活性（CCR2结合IC 50  = 1.0 nM，趋化性IC 50  = 0.5 nM），并且代谢稳定性优于其母体甘氨酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.035

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20070032541A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma, processes for preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，可用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备过程和中间体。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Cherney J. Robert

  公开号：US20080114052A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma, processes for preparing and intermediates thereof.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐形式，用于预防类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘，以及其制备方法和中间体。
• US7183270B2
  申请人：——

  公开号：US7183270B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• US7338947B2
  申请人：——

  公开号：US7338947B2

  公开（公告）日：2008-03-04