(2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tribenzoxyundec-6-yne-2,5-diol | 160343-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tribenzoxyundec-6-yne-2,5-diol
• CAS: 160343-51-1
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅
• 分子量: 502.651
• InChiKey: FDSHNFVJQYAWAM-FEFKUCBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tribenzoxyundec-6-yne-2,5-diol 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到1-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-hexin
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成多羟基吡喃并吡咯衍生物

  摘要：

  描述了从炔烃前体分三到四步有效合成新型多羟基-四氢吡喃-吡咯。该方法包括作为关键步骤，通过逆需求 Diels-Alder 反应和随后的分子内内酯化获得哒嗪中间体的环收缩。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700102
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖 、 1-hexynyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-1,3,4-tribenzoxyundec-6-yne-2,5-diol 、 (2R,3R,4S,5S)-1,3,4-tribenzoxyundec-6-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Polyhydroxylated Tetrahydropyranopyrroles

  摘要：

  介绍了如何立体选择性地获得原始的多羟基四氢吡喃。关键步骤包括逆需求 Diels-Alder 反应和哒嗪杂环的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968030