1,3-dihydro-3-phenylnaphtho[2,3-c]-furan-1-one | 18929-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-phenylnaphtho[2,3-c]-furan-1-one
• 英文别名: 3-phenylnaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；3-phenyl-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；1-phenyl-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 18929-60-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: QDUCGZKJJPLKGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  464.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3-phenylnaphtho[2,3-c]-furan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,8,15,17-tetraphenylheptacene-7,16-quinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of Dihydroheptacenes:  New Blue-Emitting Materials

  摘要：

  7,16-Dihydroheptacenes (1-3) substituted at the 6, 8, 15, and 17 positions are synthesized as blue emitters potentially useful in organic light emitting diodes (OLEDs). The photophysical properties of 1 - 3 ( lambda(max) = 424- 428 nm, Phi(F) = 0.15- 0.21, tau(F) = 2.35 - 2.67 ns in CH2Cl2) are discussed. They are shown to be stable and efficient blue emitters in the solid state (Phi(F) = 0.37 - 0.44). The X-ray crystal structure of 1 is reported.

  DOI：

  10.1021/jo0601314
• 作为产物：
  描述：

  2,3-萘二羧酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1,3-dihydro-3-phenylnaphtho[2,3-c]-furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of Dihydroheptacenes:  New Blue-Emitting Materials

  摘要：

  7,16-Dihydroheptacenes (1-3) substituted at the 6, 8, 15, and 17 positions are synthesized as blue emitters potentially useful in organic light emitting diodes (OLEDs). The photophysical properties of 1 - 3 ( lambda(max) = 424- 428 nm, Phi(F) = 0.15- 0.21, tau(F) = 2.35 - 2.67 ns in CH2Cl2) are discussed. They are shown to be stable and efficient blue emitters in the solid state (Phi(F) = 0.37 - 0.44). The X-ray crystal structure of 1 is reported.

  DOI：

  10.1021/jo0601314

文献信息

• 含有苯基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备 方法与应用
  申请人：石家庄诚志永华显示材料有限公司

  公开号：CN103896851B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种含有苯基取代哒嗪结构单元的化合物及其制备方法与应用。该含有苯基取代哒嗪结构单元的化合物，其结构通式如式I所示。该式I所示化合物，核磁检测正确，基于现阶段近红外材料研究较少，存在着缺乏高效率、高稳定性的近红外发光材料，提供了一系列含有苯基取代哒嗪结构的近红外发光材料。该类化合物，而且原料易得，制备简便，总体收率高，对于研究近红外材料的进展与应用，具有重要的应用价值。
• Mechanisms of Orthogonal Photodecarbonylation Reactions of 3-Hydroxyflavone-Based Acid–Base Forms
  作者：Marina Russo、Peter Štacko、Dana Nachtigallová、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03248

  日期：2020.3.6

  Carbon monoxide is a naturally occurring gasotransmitter combining inherent toxicity with a remarkable therapeutic potential and arduous administration. Photoactivatable carbon monoxide-releasing molecules (photoCORMs) are chemical agents that allow for precise spatial and temporal control over the CO release. In this work, we present a comprehensive mechanistic study of the photochemical CO release

  一氧化碳是一种天然存在的气体递质，具有固有的毒性，显着的治疗潜力和艰巨的给药方式。可光激活的一氧化碳释放分子（photoCORM）是化学试剂，可对CO释放进行精确的时空控制。在这项工作中，我们使用稳态和瞬态吸收技术，对甲醇中π扩展的3-羟基黄酮photoCORM的3-羟基-2-苯基-4H-铬n-4-one释放光化学CO的机理进行了全面的研究。光谱学和量子化学计算。强调了生产激发态的多样性以及氧气（O2）在CO生产中的作用，揭示了3-羟基黄酮酸和碱形式的光反应二分法。利用三种主要的正交机制途径，
• Au(I) and HOTf‐Catalyzed Cascade [5+1]‐Annulations between Allenylacetals and Diazo Esters To Form 1,3‐ and 2,3‐Disubstituted Naphthoates, Respectively
  作者：Satish Bhausaheb Dawange、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300605

  日期：2023.11.21

  Gold-catalyzed [5+1]-annulations between allenylacetals with diazo esters to form 1,3-disubstituted naphthoate derivatives are described. Notably, this reaction chemoselectivity is switched to 2,3-naphthoate products when using the HOTf catalyst. Mechanistic studies of these reactions support an acetal activation, in which oxoniums are formed initially, followed by attack of the allene, generating

  描述了金催化的联烯基缩醛与重氮酯之间的[5+1]-环化反应，形成1,3-二取代的萘甲酸酯衍生物。值得注意的是，当使用 HOTf 催化剂时，该反应的化学选择性转变为 2,3-萘甲酸酯产物。这些反应的机理研究支持缩醛活化，其中最初形成氧鎓，然后攻击丙二烯，产生烯丙基阳离子以捕获α-重氮酯。在金催化中，此类重氮加成中间体发生 Roskamp 重排，而在 HOTf 催化中，相同的中间体发生 Conia-ene 反应。
• Solid‐State Generation of Diarylisonaphthofuran and Its Mechanochemical Diels–Alder Reaction with Epoxynaphthalene
  作者：Yoshifumi Wada、Keidai Tsuchihashi、Masayoshi Kanzaki、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1002/chem.202302660

  日期：2023.12.11

  A solid-state generation method for diarylisonaphthofurans using 1,3-diaryl-1,3-dihydronaphthofuranols has been developed. The generated reactive molecules were stable in the solid state and could be stocked without any precaution. X-ray analysis revealed a typical quinoidal structure. Furthermore, mechanochemical Diels-Alder reaction of 1,3-diarylisonaphthofurans with epoxynaphthalene gave synthetically

  开发了一种使用 1,3-二芳基-1,3-二氢萘呋喃醇固态生成二芳基异萘呋喃的方法。产生的反应分子在固态下是稳定的，可以在没有任何预防措施的情况下储存。 X射线分析显示出典型的醌型结构。此外，1,3-二芳基异萘呋喃与环氧萘的机械化学狄尔斯-阿尔德反应产生了合成上有吸引力的二环氧并五苯。
• Condensed cyclobutane aromatic compounds. XXX. Synthesis of some unusual 2,3-naphthoquinonoid heterocycles. A synthetic route to derivatives of naphtho[2,3-b]biphenylene and anthra[b]cyclobutene
  作者：Michael P. Cava、J. P. VanMeter

  DOI：10.1021/jo01255a012

  日期：1969.3