{(S)-1-[(S)-1-((S)-1-Benzyloxymethyl-hex-5-enylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-hex-5-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 204712-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-1-((S)-1-Benzyloxymethyl-hex-5-enylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-hex-5-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 204712-00-5
• 化学式: C₃₁H₄₉N₃O₅
• 分子量: 543.747
• InChiKey: OZULAJXEVKLJCT-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-1-((S)-1-Benzyloxymethyl-hex-5-enylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-hex-5-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(3S,6S,15S)-15-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-3-propan-2-yl-1,4-diazacyclopentadec-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cyclic protease inhibitors using Grubbs olefin metathesis

  摘要：

  The unusual amino acid bishomoallylglycine was synthesized and used to form cyclic P-3-P-1 tripeptide inhibitors via a Grubbs olefin metathesis method. These compounds show micro-to nanomolar inhibition of Rhizopus chinensis pepsin and represent a new class of simplified aspartic protease inhibitors lacking P' residues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00025-0
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(S)-1-((S)-1-Benzyloxymethyl-hex-5-enylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-hex-5-enyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel cyclic protease inhibitors using Grubbs olefin metathesis

  摘要：

  The unusual amino acid bishomoallylglycine was synthesized and used to form cyclic P-3-P-1 tripeptide inhibitors via a Grubbs olefin metathesis method. These compounds show micro-to nanomolar inhibition of Rhizopus chinensis pepsin and represent a new class of simplified aspartic protease inhibitors lacking P' residues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00025-0