8-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-octadienoic acid | 156235-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-octadienoic acid
• CAS: 156235-65-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: OBUPTURXPFUEFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-octadienoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 methyl 8-hydroxy-5,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]σ重排合成中元杂环烯及其在to树抗真菌成分中的合成应用

  摘要：

  通过环状硫代碳酸酯的[3,3]σ向重排合成了中元杂环烯。使用这种方法和SmI 2 -HMPA还原的新应用，合成了日本五加的抗真菌成分，即8-羟基-5,6-辛二烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88037-9
• 作为产物：
  描述：

  8-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-octadienol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 8-tert-butyldimethylsilyloxy-5,6-octadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  [3,3]σ重排合成中元杂环烯及其在to树抗真菌成分中的合成应用

  摘要：

  通过环状硫代碳酸酯的[3,3]σ向重排合成了中元杂环烯。使用这种方法和SmI 2 -HMPA还原的新应用，合成了日本五加的抗真菌成分，即8-羟基-5,6-辛二烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88037-9

文献信息

• [3,3]sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 13.1 synthesis of medium-membered heterocyclic allenes and synthetic application to antifungal constitutent of Sapium japonicum
  作者：Shinya Harusawa、Hideki Moriyama、Naoki Kase、Hirofumi Ohishi、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00306-s

  日期：1995.6

  thionocarbonates (2i-k) afforded a new type of strained 8-membered heterocyclic allenes (3i-k) in high yields. The MNDO optimized structure of 3i indicated the allenyl moiety was bent and strained. The reactivity of 8-membered cyclic allenes was also examined. Further, using this methodology with a novel application of a SmI2-HMPA reduction of the resulting heterocyclic allene (3n), an antifungal constituent

  通过炔基环状硫代碳酸酯（2）的[3，3]σ重排，合成了包含在8至11元环范围内的SCOO部分的环状烯（3a-k，3n）。六元环状硫代碳酸酯（2i-k）的扩环以高收率提供了一种新型的应变八元杂环丙二烯（3i-k）。MNDO的3i优化结构表明该烯基部分弯曲和拉紧。还检查了8元环烯的反应性。此外，将该方法与SmI 2 -HMPA的新颖应用一起使用，可减少所得杂环亚丙基（3n），合成了刺五加的抗真菌成分，（±）-8-羟基-5,6-辛二烯酸甲酯（24）。