cyclo[Leu-D-Tyr(tBu)-Pro-Trp-D-Phe-Orn(Boc)(Boc)] | 667900-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Leu-D-Tyr(tBu)-Pro-Trp-D-Phe-Orn(Boc)(Boc)]
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(3R,6S,9S,12R,15S,18S)-12-benzyl-15-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methyl]-6-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazabicyclo[16.3.0]henicosan-9-yl]propyl]carbamate
• CAS: 667900-67-6
• 化学式: C₅₄H₇₂N₈O₉
• 分子量: 977.214
• InChiKey: OXYLJRMSYRRDAS-PWUVSTMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  1220.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[Leu-D-Tyr(tBu)-Pro-Trp-D-Phe-Orn(Boc)(Boc)] 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cyckic (L-ornithyl-L-leucyl-D-tyrosyl-L-prolyl-L-tryptophanyl-D-phenylalanyl)
  参考文献：
  名称：

  基于抗生素环状十肽 Loloatin C 的原位间接环化法合成环状六肽

  摘要：

  三个基于母体 Loloatin C 支架的环状六肽单元已通过“滑动窗口”方法鉴定，作为快速 SAR 搜索的一部分，以寻找 Loloatins 的抗生素活性基础。基于改性Fmoc的固相合成用于制备环状（L-缬氨酰-Lornithyl-D-苯丙氨酰-L-天冬酰胺酰-L-天冬氨酰-L-色氨酸）和环状（L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰） -L-色氨酸基-D-苯丙氨酰基-L-天冬酰胺基），总产率为42%-47%。专门开发了一种结合原位间接环化的新溶液法制备环状（L-鸟酰基-L-亮氨酰基-D-酪氨酰基-L-脯氨酰基-L-色氨酸基D-苯丙氨酰基），包括线性肽通过氨基亮氨酸中的基团，选择性地从 Fmoc 保护的胺原位释放，并带有活化的鸟氨酸对硝基苯基酯。该方法还有效地用于前两个环状六肽的线性前体的环化。NOE 分析结合肽主链建模用于建立目标化合物的构象。都具有带γ-转角的螺旋状结构。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300477
• 作为产物：
  描述：

  D-Tyr(tBu)-Pro-Trp-D-Phe-Orn(Boc)-O-All 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 对硝基苯酚 、 苯硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cyclo[Leu-D-Tyr(tBu)-Pro-Trp-D-Phe-Orn(Boc)(Boc)]
  参考文献：
  名称：

  基于抗生素环状十肽 Loloatin C 的原位间接环化法合成环状六肽

  摘要：

  三个基于母体 Loloatin C 支架的环状六肽单元已通过“滑动窗口”方法鉴定，作为快速 SAR 搜索的一部分，以寻找 Loloatins 的抗生素活性基础。基于改性Fmoc的固相合成用于制备环状（L-缬氨酰-Lornithyl-D-苯丙氨酰-L-天冬酰胺酰-L-天冬氨酰-L-色氨酸）和环状（L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰） -L-色氨酸基-D-苯丙氨酰基-L-天冬酰胺基），总产率为42%-47%。专门开发了一种结合原位间接环化的新溶液法制备环状（L-鸟酰基-L-亮氨酰基-D-酪氨酰基-L-脯氨酰基-L-色氨酸基D-苯丙氨酰基），包括线性肽通过氨基亮氨酸中的基团，选择性地从 Fmoc 保护的胺原位释放，并带有活化的鸟氨酸对硝基苯基酯。该方法还有效地用于前两个环状六肽的线性前体的环化。NOE 分析结合肽主链建模用于建立目标化合物的构象。都具有带γ-转角的螺旋状结构。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300477

文献信息

• Synthesis of Cyclic Hexapeptides Based on the Antibiotic Cyclic Decapeptide Loloatin C by an in situ Indirect Cyclization Method
  作者：Heru Chen、Richard K. Haynes、Jürgen Scherkenbeck

  DOI：10.1002/ejoc.200300477

  日期：2004.1

  Three cyclic hexapeptide units based on the parent loloatin C scaffold have been identified by a ‘sliding window’ method as part of an expeditious SAR search for the basis of the antibiotic activity of the loloatins. Modified Fmoc-based solid-phase synthesis was used to prepare cyclic(L-valyl-Lornithyl-D-phenylalanyl-L-asparaginyl-L-aspartyl-L-tryptophanyl) and cyclic(L-valyl-L-ornithyl-L-leucyl-L

  三个基于母体 Loloatin C 支架的环状六肽单元已通过“滑动窗口”方法鉴定，作为快速 SAR 搜索的一部分，以寻找 Loloatins 的抗生素活性基础。基于改性Fmoc的固相合成用于制备环状（L-缬氨酰-Lornithyl-D-苯丙氨酰-L-天冬酰胺酰-L-天冬氨酰-L-色氨酸）和环状（L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰） -L-色氨酸基-D-苯丙氨酰基-L-天冬酰胺基），总产率为42%-47%。专门开发了一种结合原位间接环化的新溶液法制备环状（L-鸟酰基-L-亮氨酰基-D-酪氨酰基-L-脯氨酰基-L-色氨酸基D-苯丙氨酰基），包括线性肽通过氨基亮氨酸中的基团，选择性地从 Fmoc 保护的胺原位释放，并带有活化的鸟氨酸对硝基苯基酯。该方法还有效地用于前两个环状六肽的线性前体的环化。NOE 分析结合肽主链建模用于建立目标化合物的构象。都具有带γ-转角的螺旋状结构。(© Wiley-VCH