(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 129415-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 129415-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: KIPQBWWLVXTIBZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 邻香草醛 生成 (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基丙-2-烯酮的13C核磁共振研究

  摘要：

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280516

文献信息

• 13C nuclear magnetic resonance studies on 1,3-diphenylprop-2-enones
  作者：V. S. Parmar、Sunil Sharma、J. S. Rathore、Meenu Garg、Sandhya Gupta、Sunita Malhotra、V. K. Sharma、Suddham Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260280516

  日期：1990.5

  The 13C NMR spectra of 48 differently substituted chalcones (1,3‐diphenylprop‐2 enones) have been recorded and the results are discussed. The data will be useful in the identification of new/natural chalcones.

  已经记录了 48 个不同取代的查耳酮（1,3-二苯基丙-2 烯酮）的 13C NMR 光谱并讨论了结果。该数据将有助于识别新的/天然查耳酮。
• Efficient Synthesis and Neuroprotective Effect of Substituted 1,3-Diphenyl-2-propen-1-ones
  作者：Jae-Chul Jung、Soyong Jang、Yongnam Lee、Dongguk Min、Eunyoung Lim、Heyin Jung、Miyeon Oh、Seikwan Oh、Mankil Jung

  DOI：10.1021/jm800221g

  日期：2008.7

  An efficient synthesis involving a key aldol reaction and biological properties of 1,3-diphenyl-2-propen-1-ones 8-20 is described. The in vitro activity for 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging of 10 and 11 was 2 times higher than that for resveratrol. Compounds 9 and 11 were the strongest in suppression of in vitro nitric oxide (NO) generation and antiexcitotoxicity. Molecular modeling proposes an electron-donating group at the para position of acetophenones that leads to a dramatic increase in the suppression of NO production.