2,4-dimethyl-8-phenyl-imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine | 142271-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-8-phenyl-imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-8-phenyl-imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridin；2,4-Dimethyl-8-phenylimidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine
• CAS: 142271-98-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• 分子量: 273.337
• InChiKey: QLYNFWQNXLQJRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-8-phenyl-imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl α-triphenylphosphoranylideneamino-β-(6,8-dimethyl-2-phenylimidazo[1,2-a][1,8]naphthyridin-1-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Delmas, Gregory; Deplat, Patricia; Chezal, Jean Michel, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 6, p. 1229 - 1241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基[1,8]萘啶-2-胺 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到2,4-dimethyl-8-phenyl-imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶的合成，结构与反应性

  摘要：

  报道了咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶的合成和反应活性。研究了亲电取代反应，并借助高场1 H和13 C nmr光谱确定了反应的位点。实验的C-1位置反应与CNDO / 2计算相关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340311

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of imidazo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Alain Gueiffier、Henri Viols、Yves Blache、Jean Pierre Chapat、Olivier Chavignon、Jean Claude Teulade、Florence Fauvelle、Gérard Grassy、Gérard Dauphin

  DOI：10.1002/jhet.5570340311

  日期：1997.5

  The synthesis and reactivity of imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridines are reported. Electrophilic substitution reactions were studied and the site of the reaction was established with the aid of high-field 1H and 13C nmr spectra. The experimental C-1 position reaction was correlated with a CNDO/2 calculations.

  报道了咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶的合成和反应活性。研究了亲电取代反应，并借助高场1 H和13 C nmr光谱确定了反应的位点。实验的C-1位置反应与CNDO / 2计算相关。
• �ber Pyrimidazol-derivate und das neue Ringsystem Triaza-3,9,11-pentanthren
  作者：L. Schmid、K. Gr�ndig

  DOI：10.1007/bf00900779

  日期：——
• Gueiffier, A.; Blache, Y.; Viols, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 2, p. 283 - 287
  作者：Gueiffier, A.、Blache, Y.、Viols, H.、Chapat, J. P.、Chavignon, O.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclometalations on the Imidazo[1,2-<i>a</i>][1,8]naphthyridine Framework
  作者：Prosenjit Daw、Tapas Ghatak、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om4004658

  日期：2013.8.12

  Cyclometalation on the substituted imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine platform involves either the C3-aryl or C4′-aryl ortho carbon and the imidazo nitrogen N3′. The higher donor strength of the imidazo nitrogen in comparison to that of the naphthyridine nitrogen aids regioselective orthometalation at the C3/C4′-aryl ring with Cp*IrIII (Cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl). A longer reaction time led

  在取代的咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶平台上的环金属化涉及C 3-芳基或C 4'-芳基邻碳和咪唑氮N 3 '。与萘啶氮相比，咪唑氮的较高供体强度有助于在具有Cp * Ir III（Cp * =η5-五甲基环戊二烯基）的C 3 / C 4'-芳基环上进行区域选择性的正金属化。较长的反应时间导致在C 3-芳基和咪唑C 5处发生双重环金属化'-H，在单个骨架上生成六元和五元金属环。通过将SnCl 2插入Ir-Cl键可访问混合金属Ir / Sn化合物。Pd（OAc）2得到涉及C 3-芳基单元的乙酸酯桥联的双核正金属化产物。在溴代衍生物与Pd（0）前体Pd 2（dba）3（dba =二亚苄基丙酮）的反应中，通过氧化途径在咪唑碳（C 5 '）上实现金属化。在这项工作中描述了在刚性和平面的咪唑啉并吡啶平台上的区域选择性CH / Br活化。
• Delmas, Gregory; Deplat, Patricia; Chezal, Jean Michel, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 6, p. 1229 - 1241
  作者：Delmas, Gregory、Deplat, Patricia、Chezal, Jean Michel、Chavignon, Olivier、Gueiffier, Alain、Blache, Yves、Chabard, Jean Louis、Dauphin, Gerard、Teulade, Jean Claude

  DOI：——

  日期：——

表征谱图