1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxyhexane | 4388-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxyhexane
• 英文别名: 6-hydroxyhexanal ethylene acetal；2-(5-Hydroxypentyl)-1,3-dioxolan；1,2-ethylenedioxy-6-hydroxyhexane；1,3-Dioxolane-2-pentanol；5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 4388-54-9
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PEGNFPVEQUBLKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxyhexane 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(5-bromopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  维生素D 3的C-11连接的活性酯衍生物的合成及其与42个残基的螺旋-环-螺旋肽的缀合

  摘要：

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.051
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-1-hexanal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-(ethylenedioxy)-6-hydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Double-head haptens. Synthesis of and experimentally induced contact sensitivity to substances containing two unrelated haptens, pyrocatechol and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone, in the same molecule

  摘要：

  A "double-head" hapten containing a pyrocatechol and an alpha-methylene-gamma-butyrolactone moiety (3) and "monofunctional haptens" with either one of these moieties (18 and 19) connected by a six-carbon chain have been synthesized, and their sensitizing capacity was tested on guinea pigs. In the "double-head" hapten, only the pyrocatechol end is "recognized". A possible interpretation of the biological results is offered.

  DOI：

  10.1021/jm00348a008

文献信息

• Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers and of Ethylene Acetals with Tetramethylammonium Chlorochromate
  作者：Abdol R. Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1081/scc-120016344

  日期：2003.1.4

  Abstract This paper describes the preparation of tetramethylammonium chlorochromate (TMACC) as a new and efficient reagent for the oxidative deprotection of trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers or ethylene acetals and ketals to the corresponding carbonyl compounds in refluxing acetonitrile in the presence of catalytic amounts of aluminum chloride.

  摘要 本文描述了四甲基氯铬酸铵 (TMACC) 的制备，它是一种新型高效试剂，用于在催化量的氯化铝存在下，在回流乙腈中将三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚或乙烯缩醛和缩酮氧化脱保护为相应的羰基化合物。
• Synthesis of C-11 linked active ester derivatives of vitamin D3 and their conjugations to 42-residue helix–loop–helix peptides
  作者：Qi Zhang、Thomas Norberg、Jonas Bergquist、Lars Baltzer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.051

  日期：2010.6

  Derivatives of vitamin D3 carrying an 8-carbon linker at C-11 terminating in an active ester were synthesized from commercial vitamin D3 using a disassembly–reassembly strategy. Vitamin D3 was cleaved at the C6–C7 double bond and the ‘upper’ fragment was converted, via a series of reactions, to derivatives substituted at C-11 with an 8-carbon linker terminating in an ethyl ester. Reassembly with modified

  维生素D 3的衍生物在C-11端带有8个碳的连接基，并终止于活性酯中，是使用分解-重组策略从商业维生素D 3合成的。维生素D 3在C6-C7双键处裂解，“上部”片段通过一系列反应转化为在C-11处被8碳连接基取代的衍生物，该连接基终止于乙酯。使用Horner-Wittig烯烃化反应将修饰的“低级”片段重新组装，然后进行连接基酯水解，并用对硝基苯酚进行再酯化，得到C-11取代的对硝基苯酯。这些维生素D衍生物通过它们的p反应与42个氨基酸的螺旋-环-螺旋肽缀合肽上带有赖氨酰基侧链氨基的-硝基苯基酯。维生素D-肽结合物是维生素D-结合蛋白的潜在特异性结合物候选物，通过质谱和CD测量表征。
• Double-head haptens. Synthesis of and experimentally induced contact sensitivity to substances containing two unrelated haptens, pyrocatechol and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone, in the same molecule
  作者：Bernard Marchand、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jm00348a008

  日期：1982.6

  A "double-head" hapten containing a pyrocatechol and an alpha-methylene-gamma-butyrolactone moiety (3) and "monofunctional haptens" with either one of these moieties (18 and 19) connected by a six-carbon chain have been synthesized, and their sensitizing capacity was tested on guinea pigs. In the "double-head" hapten, only the pyrocatechol end is "recognized". A possible interpretation of the biological results is offered.