benzyl (1S)-1-({[2-(2-chlorophenyl)ethyl]amino}carbonyl)-3,3-difluoropropyl-carbamate | 484648-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1S)-1-({[2-(2-chlorophenyl)ethyl]amino}carbonyl)-3,3-difluoropropyl-carbamate
• CAS: 484648-95-5
• 化学式: C₂₀H₂₁ClF₂N₂O₃
• 分子量: 410.848
• InChiKey: LGIJUXHPVRGMIO-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S)-1-({[2-(2-chlorophenyl)ethyl]amino}carbonyl)-3,3-difluoropropyl-carbamate 在 三氟甲磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 4-氨甲基哌啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-α-glutamyl-(γ-benzylester)-N¹-[(1S)-1-({[2-(2-chlorophenyl)-ethyl]amino}carbonyl)-3,3-difluoropropyl]-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (1S)-1-({[2-(2-chlorophenyl)ethyl]amino}carbonyl)-3,3-difluoropropyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Phenethyl Amides as Novel Noncovalent Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3/4A Protease:  Discovery, Initial SAR, and Molecular Modeling

  摘要：

  The discovery of novel, reversible and competitive tripeptide inhibitors of the Hepatitis C virus NS3/4A serine protease is described. These inhibitors are characterized by the presence of a C-terminal phenethyl amide group, which extends into the prime side of the enzyme. Initial SAR together with molecular modeling and data from site-directed mutagenesis suggest an interaction of the phenethyl amide group with Lys-136.

  DOI：

  10.1021/jm025594q