N-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-L-leucyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine allyl ester | 1207188-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-L-leucyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine allyl ester
• 英文别名: Fmoc-Leu-N(Et)Cys(Trt)-Oallyl；prop-2-enyl (2R)-2-[ethyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 1207188-85-9
• 化学式: C₄₈H₅₀N₂O₅S
• 分子量: 767.001
• InChiKey: QFFOQQOJZMFEBI-CXNSMIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-L-leucyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  高压促进的N-乙基半胱氨酸Fmoc-氨基酰化：固相合成肽硫酯的关键装置的制备

  摘要：

  在该研究中，描述了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，该新的N→S酰基迁移装置用于通过Fmoc固相肽合成（SPPS）制备肽硫酯。从已知的S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯容易地制备的Fmoc-氨基酰氟和N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯的缩合在高压（800MPa）下在CH 2 Cl 2中被有效地促进。当用添加剂DIEA进行反应时，在手性中心发生大量差向异构，得到非对映异构体的混合物。当N为编制程序改变了-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯，排除了高压反应中的添加剂DIEA，获得了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸，没有差向异构化的单一立体异构体。如此制得的Fmoc-1-亮氨酸加合物被脱酰基并用于已知十肽的SPPS。与通过逐步树脂上Leu-Cys缩合方法获得的7％相比，十肽硫代酯的总收率获得了显着提高（44％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.034
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-S-triphenylmethyl-cysteine allyl ester 、 Fmoc-Leu-F 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、800.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-L-leucyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  高压促进的N-乙基半胱氨酸Fmoc-氨基酰化：固相合成肽硫酯的关键装置的制备

  摘要：

  在该研究中，描述了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，该新的N→S酰基迁移装置用于通过Fmoc固相肽合成（SPPS）制备肽硫酯。从已知的S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯容易地制备的Fmoc-氨基酰氟和N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯的缩合在高压（800MPa）下在CH 2 Cl 2中被有效地促进。当用添加剂DIEA进行反应时，在手性中心发生大量差向异构，得到非对映异构体的混合物。当N为编制程序改变了-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯，排除了高压反应中的添加剂DIEA，获得了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸，没有差向异构化的单一立体异构体。如此制得的Fmoc-1-亮氨酸加合物被脱酰基并用于已知十肽的SPPS。与通过逐步树脂上Leu-Cys缩合方法获得的7％相比，十肽硫代酯的总收率获得了显着提高（44％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.034

文献信息

• High-pressure-promoted Fmoc-aminoacylation of N-ethylcysteine: preparation of key devices for the solid-phase synthesis of peptide thioesters
  作者：Yuko Nakahara、Ichiro Matsuo、Yukishige Ito、Risa Ubagai、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.034

  日期：2010.1

  preparation of peptide thioesters by Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl fluoride and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine allyl ester, readily prepared from known S-triphenylmethylcysteine allyl ester, was efficiently promoted in CH2Cl2 under high-pressure (800 MPa). When the reaction was performed with the additive DIEA, considerable epimerization at the chiral

  在该研究中，描述了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，该新的N→S酰基迁移装置用于通过Fmoc固相肽合成（SPPS）制备肽硫酯。从已知的S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯容易地制备的Fmoc-氨基酰氟和N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯的缩合在高压（800MPa）下在CH 2 Cl 2中被有效地促进。当用添加剂DIEA进行反应时，在手性中心发生大量差向异构，得到非对映异构体的混合物。当N为编制程序改变了-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯，排除了高压反应中的添加剂DIEA，获得了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸，没有差向异构化的单一立体异构体。如此制得的Fmoc-1-亮氨酸加合物被脱酰基并用于已知十肽的SPPS。与通过逐步树脂上Leu-Cys缩合方法获得的7％相比，十肽硫代酯的总收率获得了显着提高（44％）。