Fmoc-Leu-F | 130858-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-F
• 英文别名: Fmoc-l-leucyl fluoride；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 130858-94-5
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₃
• 分子量: 355.409
• InChiKey: CXINNFBIQRURSQ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  516.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ro 0329774 、 Fmoc-Leu-F 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-((6-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2-yl)(phenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimido compounds having antiproliferative activity

  摘要：

  揭示了一种新型嘧啶酮化合物，它们是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂，并且对LCK具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。还披露了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040038995A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Fmoc-Leu-F
  参考文献：
  名称：

  氨基酸氟化物：它们的制备及其在肽合成中的用途

  摘要：

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79651-1

文献信息

• A convenient synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole based peptidomimetics employing diacylhydrazines derived from amino acids
  作者：G. Nagendra、Ravi S. Lamani、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.122

  日期：2010.12

  Synthesis of novel orthogonally protected 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptide mimetics is described. Both the heterocycles are prepared via a set of diacylhydrazines derived from amino acids. 1,3,4-Thiadiazoles are synthesized by dehydrosulfurization using Lawesson’s reagent while 1,3,4-oxadiazoles are obtained by EDC mediated cyclodehydration.

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。
• Peptide Synthesis with α-(Difluoromethyl)-Substituted α-Amino Acids
  作者：Thomas Michel、Beate Koksch、Sergei N. Osipov、Alexander S. Golubev、Joachim Sieler、Klaus Burger

  DOI：10.1135/cccc20021533

  日期：——

  Methodology for the incorporation of α-(difluoromethyl)-substituted α-amino acids into N- and C-terminal positions of dipeptides as well as into position 2 of tri- and tetrapeptides is described.

  将α-(二氟甲基)-取代的α-氨基酸并入二肽的N-和C-末端位置，以及并入三肽和四肽的位置2的方法被描述。
• Germanium and Silicon Linking Strategies for Traceless Solid-Phase Synthesis
  作者：Matthew J. Plunkett、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo961889y

  日期：1997.5.1

  application of germanium and silicon linkage strategies for the solid-phase synthesis of aromatic compounds, as demonstrated for 1,4-benzodiazepine derivatives. The metal-aryl bond that attaches the benzodiazepine to the polymeric support may be cleaved by electrophilic reagents such as H(+) and Br(2) to provide the corresponding substituted derivatives. A number of compounds have been prepared in good overall

  在这里，我们描述了固相合成芳香族化合物的锗和硅键合策略的开发和应用，如针对1,4-苯并二氮杂卓衍生物所证明的。可以通过亲电子试剂（例如H（+）和Br（2））裂解将苯并二氮杂卓连接到聚合物载体上的金属-芳基键，以提供相应的取代衍生物。对于八步法或九步法，已经以高总收率制备了许多化合物。该方法也可以应用于其他种类的芳族化合物库的固相合成。
• Highly parallel nano-synthesis of cleavable peptide-dye conjugates on cellulose membranes
  作者：Kai Licha、Sarah Bhargava、Christiane Rheinländer、Andreas Becker、Jens Schneider-Mergener、Rudolf Volkmer-Engert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00019-8

  日期：2000.3

  mercapto-functionalized cellulose membranes with preformed Fmoc-amino acid 3-bromopropyl esters yielded membrane-bound amino acids connected via a stable thioether and a cleavable ester bond. This synthesis strategy allows the highly parallel preparation of peptides that can be solubilized from the solid support. We apply this approach to the synthesis of novel peptide–cyanine dye conjugates which are

  用预先形成的Fmoc-氨基酸3-溴丙基酯处理巯基官能化的纤维素膜，产生通过稳定的硫醚和可裂解的酯键连接的膜结合氨基酸。这种合成策略允许高度平行地制备可从固体支持物中溶解的肽。我们将这种方法应用于新型肽-花青染料偶联物的合成，这些偶联物可能可用作靶向肿瘤特异性受体的荧光造影剂。
• Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters
  作者：Hironobu Hojo、Hajime Kobayashi、Risa Ubagai、Yuya Asahina、Yuko Nakahara、Hidekazu Katayama、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1039/c1ob05831b

  日期：——

  The synthesis of Fmoc-aminoacyl-N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine, an N- to S-acyl migratory device for the preparation of peptide thioesters by Fmoc-SPPS (solid-phase peptide synthesis) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl pentafluorophenyl ester and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine was efficiently performed in the presence of HOOBt (3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine) in DMF. A small amount of diastereomer yielded during the reaction was easily separated by HPLC purification and the highly pure devices were obtained for most of the proteinogenic amino acids.

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。