(S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamate | 221361-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(hydroxyamino)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 221361-62-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 264.346
• InChiKey: XWJMSMUFGZDIOR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-tryptophan-(S)-2-amino-N-hydroxy-4-(methylthio)butanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ANTIBIOTIC OLIGOPEPTIDES

  摘要：

  揭示了在原核细胞中具有抗生素特性的蛋氨酸类似物。这些类似物与一个或多个可选择替代的氨基酸偶联，其中至少一个氨基酸是苯基甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸或酪氨酸。

  公开号：

  US20180298053A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-tert-butyl 1-(hydroxyamino)-4-(methylthio)-1-oxobutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  ANTIBIOTIC OLIGOPEPTIDE MIMETICS

  摘要：

  揭示了在原核细胞中具有抗生素特性的氨基酸类似物。这些类似物与一个或多个可选择取代的氨基酸偶联，其中至少一个氨基酸是从苯基甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、组氨酸和酪氨酸所组成的群中选择的可选择取代的氨基酸。

  公开号：

  US20180340008A1

文献信息

• ANTIBIOTIC AMINO ACID MIMETICS
  申请人：BIOXINESS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180282271A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed are methionine mimetic compounds that possess antibiotic properties in prokaryotic cells. The compounds of this invention comprise a dipeptide having a methionine mimetic bound to an aromatic amino acid. Such compounds exhibit significantly improved antibacterial properties.

  本发明揭示了在原核细胞中具有抗生素特性的蛋氨酸类似化合物。该发明的化合物包括一个含有蛋氨酸类似物与芳香族氨基酸结合的二肽。这类化合物表现出明显改善的抗菌特性。
• [EN] CHEMOTHERAPEUTIC OLIGOPEPTIDE MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'OLIGOPEPTIDES CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOXINESS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019169011A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  Disclosed are amino acid mimetics that possess chemotherapeutic properties against cancer cells. These mimetics are coupled to one or more optionally substituted amino acids provided that at least one of the amino acids is an optionally substituted amino acid selected from the group consisting of phenylglycine, tryptophan, phenylalanine, histidine, and tyrosine.

  揭示了具有化疗特性的氨基酸类似物，这些类似物与一个或多个可选择替代的氨基酸偶联，其中至少一个氨基酸是从苯基甘氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、组氨酸和酪氨酸所组成的群体中选择的可选择替代的氨基酸。
• LAT1 activity of carboxylic acid bioisosteres: Evaluation of hydroxamic acids as substrates
  作者：Arik A. Zur、Huan-Chieh Chien、Evan Augustyn、Andrew Flint、Nathan Heeren、Karissa Finke、Christopher Hernandez、Logan Hansen、Sydney Miller、Lawrence Lin、Kathleen M. Giacomini、Claire Colas、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.001

  日期：2016.10

  demonstrated weak substrate activity, its structure–activity relationship (SAR) was further explored by synthesis and testing of HA derivatives of other LAT1 amino acid substrates (i.e., Tyr, Leu, Ile, and Met). The potential for a false positive in the trans-stimulation assay caused by parent amino acid was evaluated by conducting compound stability experiments for both HA-Leu and the corresponding methyl ester

  大型中性氨基酸转运蛋白1（LAT1）是一种溶质载体蛋白，主要位于血脑屏障（BBB）中，具有将药物输送到大脑的潜力。作为肿瘤新陈代谢需求增加的一部分，它在癌细胞中也被上调。以前，已经证明氨基酸前药是通过LAT1转运的。与天然氨基酸衍生的羧酸相比，羧酸类生物甾醇可能提供具有改变的物理化学和药代动力学特性的前药，从而使药物的大脑或肿瘤水平更高和/或毒性更低。考察了用四唑，酰基磺酰胺和异羟肟酸（HA）生物等排代物取代苯丙氨酸的羧酸的效果。使用顺式抑制和抑制作用对化合物作为LAT1底物的能力进行了测试反刺激细胞测定。由于HA-Phe具有弱的底物活性，因此通过合成和测试其他LAT1氨基酸底物（即Tyr，Leu，Ile和Met）的HA衍生物，进一步探索了其结构-活性关系（SAR）。通过对HA-Leu和相应的甲酯衍生物进行化合物稳定性实验，评估了由亲本氨基酸引起的反式刺激试验中假阳性的可能性。我们得出的结
• Methionine analogues as inhibitors of methionyl-tRNA synthetase
  作者：Jeewoo Lee、Mee Kyoung Kang、Moon Woo Chun、Yeong Joon Jo、Jin Hwan Kwak、Sunghoon Kim

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00642-8

  日期：1998.12

  A series of methionine analogues have been synthesized as inhibitors of methionyl-tRNA synthetase and evaluated for their inhibitory activities of E. coli methionyl-tRNA synthetase and bacterial growth. Among them, L-methionine hydroxamate 20 has proved to be the best inhibitor of the enzyme with Ki = 19 microM and showed a growth inhibition against E.coli JM 109, P. vulganis 6059 and C. freundii 8090

  已经合成了一系列甲硫氨酸类似物作为甲硫氨酰-tRNA合成酶的抑制剂，并评估了它们对大肠杆菌甲硫氨酰-tRNA合成酶的抑制活性和细菌的生长。其中，L-蛋氨酸异羟肟酸酯20已被证明是该酶的最佳抑制剂，Ki = 19 microM，并显示出对大肠杆菌JM 109，寻常型毕赤酵母6059和弗氏梭状芽胞杆菌8090的生长抑制作用。
• METHIONINE ANALOGS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Bassiri Mansour

  公开号：US20110196014A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are methionine analogs which may be useful for inhibiting protein synthesis, inhibiting microbial growth and/or treating infectious diseases. In some instances, the analogs exhibit bactericidal, antibacterial, anti-infective, antimicrobial, sporicidal, disinfectant, antifungal and/or antiviral properties. Also provided are methods of treatment and methods of preparation, as well as kits and unit dosages.

  提供的是蛋氨酸类似物，可用于抑制蛋白质合成，抑制微生物生长和/或治疗传染病。在某些情况下，这些类似物表现出杀菌、抗菌、抗感染、抗微生物、杀孢子、消毒、抗真菌和/或抗病毒的特性。还提供了治疗方法和制备方法，以及套件和单位剂量。