N,N'-[(1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diyl]didecanamide | 1360563-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-[(1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diyl]didecanamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-(decanoylamino)cyclohexyl]decanamide
• CAS: 1360563-92-3
• 化学式: C₂₆H₅₀N₂O₂
• 分子量: 422.695
• InChiKey: NLCJXEDANLOTDM-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-[(1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diyl]didecanamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过结构突变和溶液状态组装过程指导外消旋体的固态组织

  摘要：

  手性在药物的生物分子识别和药理活性中起着核心作用，甚至可以导致新功能，如自旋过滤器。尽管在理解和控制对映纯合成分子系统的螺旋组织方面取得了重大进展，但合理地决定对映异构体（包括外消旋物）混合物的组装并非易事。在这里，我们证明了分子结构的细微变化以及对稀溶液和浓缩凝胶中对映体和外消旋体组装过程的理解，可以作为合理控制固态组织的垫脚石。我们研究了反式 1,2-二取代的环己烷作为具有羧酰胺、硫代酰胺及其组合作为官能团的模型系统。通过比较单个对映体和外消旋体的凝胶化倾向，我们发现羧酰胺、硫代酰胺及其组合的外消旋体分别采用自分类、共组装和混合组织。值得注意的是，这些外消旋体的组装模式也保留在固态中。这些结果指出，研究溶液相组装是连接分子结构与固态组装的关键环节，即使对于外消旋体也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00452
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以24%的产率得到N,N'-[(1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diyl]didecanamide
  参考文献：
  名称：

  通过结构突变和溶液状态组装过程指导外消旋体的固态组织

  摘要：

  手性在药物的生物分子识别和药理活性中起着核心作用，甚至可以导致新功能，如自旋过滤器。尽管在理解和控制对映纯合成分子系统的螺旋组织方面取得了重大进展，但合理地决定对映异构体（包括外消旋物）混合物的组装并非易事。在这里，我们证明了分子结构的细微变化以及对稀溶液和浓缩凝胶中对映体和外消旋体组装过程的理解，可以作为合理控制固态组织的垫脚石。我们研究了反式 1,2-二取代的环己烷作为具有羧酰胺、硫代酰胺及其组合作为官能团的模型系统。通过比较单个对映体和外消旋体的凝胶化倾向，我们发现羧酰胺、硫代酰胺及其组合的外消旋体分别采用自分类、共组装和混合组织。值得注意的是，这些外消旋体的组装模式也保留在固态中。这些结果指出，研究溶液相组装是连接分子结构与固态组装的关键环节，即使对于外消旋体也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00452

文献信息

• Critical effects of alkyl chain length on fibril structures in benzene-trans(RR)- or (SS)-N,N′-alkanoyl-1,2-diaminocyclohexane gels
  作者：Hisako Sato、Takahiro Nakae、Kazuya Morimoto、Kenji Tamura

  DOI：10.1039/c1ob06460f

  日期：——

  parallel, forming double anti-parallel chains of intermolecular hydrogen bonds using two pairs of >NH and >CO groups. In case of C6 and C7, gelator molecules were stacked through a single chain of intermolecular hydrogen bonds using a pair of >NH and >CO groups. The remaining pair of >NH and >CO groups formed an intramolecular hydrogen bond.

  振动圆二色性（VCD）光谱记录在由手性低分子量胶凝剂（LMG），反式（RR）-或反式（SS）-N，N'-烷酰基-1,2-二氨基环己烷（LMGs）形成的苯-d 6凝胶上分别由RR -C n或SS -C n表示；n =引入的烷酰基中的碳原子数）。注意力集中在烷基链长度对凝胶结构的影响上。当n从6变为12时，耦合峰的符号在1550 cm -1附近在VCD光谱中，分别分配给从高波数到低波数的对称和不对称C O拉伸振动，主要取决于烷基链的长度。例如，在RR -C n的情况下，对于n = 8、9、10和12，对联的符号为正号和负号，而对于n = 6和7，对联的符号相反。通过将观察到的IR和VCD光谱与为单体分子计算的IR和VCD光谱进行比较，确定原纤维中LMG的含量。根据氢键的不同模式，对在C O对中观察到的符号反转进行了合理化处理。在C 8的情况下，C如图9，C 10和C 12所示，胶凝剂分子的环己基环平行堆叠，使用两对>