(S)-2-Dimethylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 42718-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Dimethylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-Benzyl 2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-(dimethylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 42718-55-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: WTSXXUUALNXUMF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Dimethylcarbamoyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基甲基吡咯烷配体的一系列手性铂（II）配合物的合成，表征和体外细胞毒性研究：[PtCl 2（R -dimepyrr）]的X射线晶体结构（R -dimepyrr =  N-二甲基- 2（R）-氨基甲基吡咯烷）

  摘要：

  基于对映体纯的氨基酸脯氨酸合成了一系列铂（II）配合物。根据标准肽化学，开发了新的合成途径，以产生2-氨基甲基吡咯烷（pyrr）配体及其衍生物，其在环外胺位点具有不同的甲基取代基排列。[PtCl 2（R -dimepyrr）]（R -dimepyrr =  N，N-二甲基-2（R）-氨基甲基吡咯烷），并且五元配体环已显示为包膜构象。对卵巢癌A2780肿瘤细胞系及其顺铂耐药变体A2780cisR进行了细胞毒性研究。尽管胺基团增加了很大的空间体积，但与顺铂相比，几种药物仍具有显着的良好活性，并且某些化合物与顺铂缺乏交叉耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.022
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 三氧化硫吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SO3·吡啶制备羧酸与甲酰胺衍生物的酰胺化反应

  摘要：

  羧酸衍生物的酰胺化反应是使用三氧化硫吡啶配合物（SO3·py）作为市售且易于处理的氧化剂开发的。该方法可应用于各种芳香族和脂肪族羧酸，包括光学活性羧酸，与甲酰胺衍生物反应，以良好或高产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.171216

文献信息

• 4-Substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04564609A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环己酮化合物，其通式为##STR1##以及其盐。该发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部损伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。
• 4-substituted-2-azetidinone compound
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04636567A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  A novel-4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种以一般式 ##STR1## 表示的新型4-取代-2-氮杂环酮化合物及其盐。本发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部受伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。
• 4-substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04610821A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in shizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环酮化合物，其通式为##STR1##以及其盐。本发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部损伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。
• Structure–activity relationships of the peptide deformylase inhibitor BB-3497: modification of the P2′ and P3′ side chains
  作者：Stephen J. Davies、Andrew P. Ayscough、R.Paul Beckett、John M. Clements、Sheila Doel、Lisa M. Pratt、Zoë M. Spavold、S.Wayne Thomas、Mark Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00533-x

  日期：2003.8

  Structural modifications to the peptide deformylase inhibitor BB-3497 are described. In this paper, we describe the initial SAR around this lead for modifications to both the P2' and P3' side chains. Enzyme inhibition and antibacterial activity data revealed that a variety of substituents are tolerated at the P2' and P3' positions of the inhibitor backbone. The data from this study highlights the potential for modification at the P2' and P3' positions to optimise the physicochemical properties. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Small organic molecule catalyzed enantioselective direct aldol reaction in water
  作者：Swapandeep Singh Chimni、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.016

  日期：2006.8

  Protonated pyrrolidine based small organic molecules have been designed and evaluated for the asymmetric direct aldol reaction in water. The designed organocatalysts are multifunctional in nature and exploit the combined effect of hydrogen bonding and hydrophobic interactions for enantioselective catalysis in water. As a result a unique direct asymmetric aldol reaction in water catalyzed by a small organic molecule having an amide linkage has been developed. The developed catalyst affords chiral beta-hydroxyketones in good yields (93%) and enantioselectivities (upto 62%) in water. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.