Z-L-Pro-L-Val-O-t-Bu | 26061-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Pro-L-Val-O-t-Bu
• 英文别名: Z-Pro-Val-OtBu；benzyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 26061-29-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: ROCMZJARWQMNOA-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  547.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Pro-L-Val-O-t-Bu 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 苄氧羰基-脯氨酰-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十七、含有N-羧甲基氨基酸的肽的合成。二

  摘要：

  研究了由3个常用氨基酸残基和1个N-羧甲基(Cm-)氨基酸残基组成的4种四肽的合成路线。与以前使用的色谱方法相比，真空蒸馏的应用使 Cm-氨基酸二酯的分离更加方便和有效。在合适的反应条件下，酰氯法在Cm-氨基酸的亚氨基上形成肽键的效率得到显着提高。在C末端位置含有Cm-氨基酸的肽的肽链延伸中，偶联效率通常比仅由通常氨基酸残基组成的相应肽的情况差，并且取决于在耦合方法上非常重要，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1976
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到Z-L-Pro-L-Val-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十七、含有N-羧甲基氨基酸的肽的合成。二

  摘要：

  研究了由3个常用氨基酸残基和1个N-羧甲基(Cm-)氨基酸残基组成的4种四肽的合成路线。与以前使用的色谱方法相比，真空蒸馏的应用使 Cm-氨基酸二酯的分离更加方便和有效。在合适的反应条件下，酰氯法在Cm-氨基酸的亚氨基上形成肽键的效率得到显着提高。在C末端位置含有Cm-氨基酸的肽的肽链延伸中，偶联效率通常比仅由通常氨基酸残基组成的相应肽的情况差，并且取决于在耦合方法上非常重要，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1976

文献信息

• Amide Formation in One Pot from Carboxylic Acids and Amines via Carboxyl and Sulfinyl Mixed Anhydrides
  作者：Bartosz K. Zambroń、Srinivas R. Dubbaka、Dean Marković、Elena Moreno-Clavijo、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol401053y

  日期：2013.5.17

  An efficient method has been developed for the preparation of yet unknown acyclic mixed anhydrides of carboxylic and sulfinic acids. Sterically hindered 2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl carboxylates add primary and secondary amines preferentially onto the carbonyl moieties realizing a new method for the one-pot preparation of carboxamides. It uses 1:1 mixtures of carboxylic acids and amines without a base

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。
• [EN] CU-AND NI-CATALYZED DECARBOXYLATIVE BORYLATION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE BORYLATION DÉCARBOXYLATIVE CATALYSÉES PAR CU ET NI
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018175173A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention is directed to methods of converting a carboxylic acid group in a compound, via a redox active ester, to a corresponding boronic ester by treatment with bis(pinacolato)diboron-alkyllithium complex in the presence of a ligand, a Ni(ll) salt or a copper salt, and an Mg(ll) salt, in the presence of an alkyllithium or a lithium hydroxide or alkoxide salt. The product pinacolato boronate ester can be cleaved to provide a boronic acid. The invention is also directed to methods of preparing various compounds of medical value comprising boronic acid groups, and to novel boronic-acid containing compounds of medicinal value, including an atorvastatin boronic acid analog, a vancomycin aglycone boronic acid analog, and boronic acid containing elastase inhibitors mCBK319, mCBK320, mCBK323, and RPX-7009.

  这项发明涉及通过使用双(邻菲罗)二硼烷基锂络合物在配体、Ni(Ⅱ)盐或铜盐以及Mg(Ⅱ)盐的存在下，处理化合物中的羧酸基，通过氧化还原活性酯将其转化为相应的硼酯酯。在存在烷基锂或氢氧化锂或烷氧化锂盐的情况下，所述产品邻菲罗硼酸酯酯可以被裂解以提供硼酸。该发明还涉及制备含硼酸基的医用价值化合物的方法，以及具有药用价值的新型含硼酸基化合物，包括阿托伐他汀硼酸类似物、万古霉素裸核硼酸类似物和含硼酸的弹性蛋白酶抑制剂mCBK319、mCBK320、mCBK323和RPX-7009。
• Peptides influencing diuresis and natriuresis, a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05011825A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  The invention relates to peptides of the formula R.sup.N --L--N--B.sup.2 --R.sup.C (I) in which R.sup.N denotes an acyl radical, L denotes a radical of a lipophilic, neutral .alpha.-amino acid, N denotes a radical of an neutral .alpha.-amino acid, B.sup.2 denotes the radical of a basic .alpha.-amino acid, and R.sup.C denotes an amido radical; a process for their preparation, agents containing these peptides, and their use.

  本发明涉及公式R.sup.N--L--N--B.sup.2--R.sup.C（I）的肽，其中R.sup.N表示酰基基团，L表示亲脂性中性α-氨基酸的基团，N表示中性α-氨基酸的基团，B.sup.2表示碱性α-氨基酸的基团，而R.sup.C表示酰胺基团；以及它们的制备过程，含有这些肽的试剂和它们的用途。
• US4122090A
  申请人：——

  公开号：US4122090A

  公开（公告）日：1978-10-24
• Peptidomimetics for Targeting Protein–Protein Interactions between DOT1L and MLL Oncofusion Proteins AF9 and ENL
  作者：Lei Du、Sierrah M. Grigsby、Aihong Yao、Yujie Chang、Garrett Johnson、Haiying Sun、Zaneta Nikolovska-Coleska

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00175

  日期：2018.9.13

  MLL-fusion proteins, AF9 and ENL, play an essential role in the recruitment of DOT1L and the H3K79 hypermethylation of MLL target genes, which is pivotal for leukemogenesis. Blocking these interactions may represent a novel therapeutic approach for MLL-rearranged leukemia. Based on the 7 mer DOT1L peptide, a class of peptidomimetics was designed. Compound 21 with modified middle residues, achieved significantly improved binding affinities to AF9 and ENL, with K-D values of 15 nM and 57 nM, respectively. Importantly, 21 recognizes and binds to the cellular AF9 protein and effectively inhibits the AF9-DOT1L interactions in cells. Modifications of the N- and C-termini of 21 resulted in 28 with 2-fold improved binding affinity to AF9 and much decreased peptidic characteristics. Our study provides a proof-of-concept for development of nonpeptidic compounds to inhibit DOT1L activity by targeting its recruitment and the interactions between DOT1L and MLL-oncofusion proteins AF9 and ENL.