benzyl 2-(5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl-1-pyrrolidinecarboxylate) | 908101-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl-1-pyrrolidinecarboxylate)
• 英文别名: benzyl 2-(5-oxo-2H-furan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 908101-19-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: IVKGWDRNBLZQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl-1-pyrrolidinecarboxylate) 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以91%的产率得到8-hydroxyhexahydro-5-(1H)-indolizine
  参考文献：
  名称：

  通过伯烷氧基自由基的 β-断裂从 β-氨基醇合成生物碱类似物

  摘要：

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600720
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-(5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl-1-pyrrolidinecarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  通过伯烷氧基自由基的 β-断裂从 β-氨基醇合成生物碱类似物

  摘要：

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600720

文献信息

• Synthesis of alkaloids from amino acids via N-acyliminium ions generated by one-pot radical decarboxylation–oxidation
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00306-3

  日期：2000.4

  A one-pot methodology for the synthesis of α-substituted nitrogen heterocycles from commercial amino acids has been developed. Good stereoselectivity can be achieved with chiral substituted rings. This procedure has been applied to the synthesis of piperidine, pyrrolidine and indolizidinone alkaloids.

  已经开发了从商业氨基酸合成α-取代的氮杂环的一锅法。用手性取代的环可以实现良好的立体选择性。该方法已用于合成哌啶，吡咯烷和吲哚izidinone生物碱。
• Eco-friendly N-acyliminium ion chemistry: solvent-free HNTf2 and TIPSOTf-catalyzed α-amidoalkylation of silicon-based π-nucleophiles
  作者：Marie-José Tranchant、Charlotte Moine、Raja Ben Othman、Till Bousquet、Mohamed Othman、Vincent Dalla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.090

  日期：2006.6

  The alpha-amidoalkylation of silicon-based pi-nucleophiles is efficiently catalyzed by HNTf2 or TIPSOTf at very low levels of loading in neat conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselection of the addition of silyloxyfurans to five-, six- and seven-membered N-acyliminium ions
  作者：Maria da Conceição F de Oliveira、Leonardo Silva Santos、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01388-0

  日期：2001.10

  The addition of silyloxyfuran 1a to five-, six- and seven-membered N-acyliminium ions 2 afforded threo-3 as the major isomers (the structures of 3a, 3g and 3m were determined by X-ray analysis). The diastereoisomeric ratio increased with bulkier carbamate groups (Boc>Cbz>CO2Me) with the five- and seven-membered N-acyliminium ions more selective than the six-membered ones. However. erythro-4 isomers predominated when 5-methylsilyloxyfuran 1b was employed (the structures were determined by NOE studies on the corresponding bicyclic lactams 6a.b and 7a,b) and the formation or regioisomer 5 was observed for N-acyliminium ions with Boc (seven-membered series) and Cbz (six- and seven-membered series) groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图