苄氧羰基-脯氨酰-缬氨酸 | 21285-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-脯氨酰-缬氨酸
• 英文名称: Z-Pro-Val-OH
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 21285-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: RMPUPQMKXGKXSG-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-脯氨酰-缬氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 脯氨酰-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的二肽的合成及其催化对映选择性直接羟醛反应：催化剂，溶剂，添加剂和温度的影响

  摘要：

  一系列的二肽的升-proline-升氨基磺酸和升-proline- d -氨基酸合成，以评估直接不对称醛醇缩合反应的催化效果。在直接的醛醇缩合反应中，1-脯氨酸-1-氨基酸的催化剂比相应的1-脯氨酸-d具有更好的对映选择性。-氨基酸催化剂。二肽催化剂在溶剂中的溶解度是获得更好的直接醛醇缩合反应产率的关键，而溶剂的氢键在获得更好的对映选择性和产率方面不发挥重要作用。NMM和SDS添加剂可提高水中直接羟醛反应的收率和对映选择性，但在普通DMSO中进行的结果甚至更好。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0290-3
• 作为产物：
  描述：

  Z-Pro-Val-OMe 在 sodium hydroxide 、 丙酮 作用下， 生成 苄氧羰基-脯氨酰-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Panneman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 487,499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide Syntheses via Ugi Reactionswith Ammonia
  作者：Uli Kazmaier、Christina Hebach

  DOI：10.1055/s-2003-40987

  日期：——

  If ammonia is used as amine component in Ugi reactions, the desiredpeptide sometimes is obtained only as the minor product or in traces.Side reactions such as six-component couplings are responsible forthis observation. These side reactions can be suppressed by usingnon-nucleophilic alcohols, such as trifluoro­ethanol, stericallydemanding aldehydes and carboxylic acids.

  如果以氨作为胺组分进行Ugi反应，所期望的肽有时仅以微量产物或痕量形式获得。六元组分耦合等副反应是导致这一现象的原因。通过使用非亲核性醇（如三氟乙醇）、空间位阻大的醛和羧酸，可以抑制这些副反应。
• Small peptide diversification through photoredox-catalyzed oxidative C-terminal modification
  作者：Eliott Le Du、Marion Garreau、Jérôme Waser

  DOI：10.1039/d0sc06180h

  日期：——

  photoredox-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of small peptides is reported, giving access to a variety of N,O-acetals. They were used as intermediates for the addition of phenols and indoles, leading to novel peptide scaffolds and bioconjugates. Amino acids with nucleophilic side chains, such as serine, threonine, tyrosine and tryptophan, could also be used as partners to access tri- and tetrapeptide derivatives

  报道了光氧化还原催化的小肽氧化脱羧偶联，从而获得多种N , O-缩醛。它们被用作添加酚和吲哚的中间体，从而产生新型肽支架和生物缀合物。具有亲核侧链的氨基酸，例如丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和色氨酸，也可以用作伙伴来获得具有非天然交联的三肽和四肽衍生物。
• Tandem deprotection/coupling for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jean-Yves Berthon、Isabelle Krolikiewicz-Renimel、Laurent Chaisemartin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc01575e

  日期：——

  A tandem deprotection/coupling sequence is reported for solution-phase peptide synthesis in water under micellar catalysis conditions using the designer surfactant TPGS-750-M. Cbz deprotection followed by peptide coupling in the presence of COMU and 2,6-lutidine afforded polypeptides containing up to 10 amino acid residues. A broad scope characterizes this new technology. No epimerization has been

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。
• Studies on amino acids and peptides x
  作者：M. Thorsen、T.P. Andersen、U. Pedersen、B. Yde、S.-O. Lawesson、H.F. Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91366-3

  日期：1985.1

  4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadi-phosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent), 1, has been tested as a coupling reagent for racemization in peptide synthesis. The assay procedure is separation of stereomeric products by HPLC. Z-S-Pro-S-Val-S-Pro-OtBu and Z-S-Leu-S-Phe-S-Val-OtBu have been used as test peptides in 2+1 segment couplings, and only a small amount of epimerization (0.5 and <0.1%, respectively)

  已经测试了易于获得的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫化物（Lawesson's Reagent）1作为肽合成中外消旋的偶联剂。测定步骤是通过HPLC分离立体异构产物。ZS-Pro-S-Val-S-Pro-OtBu和ZS-Leu-S-Phe-S-Val-OtBu被用作2 + 1段偶联的测试肽，并且只有少量差向异构（0.5和分别观察到<0.1％）。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XVII. The Synthesis of Peptides Containing<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. II
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Hiramatsu、Yasuhiro Tsuboi、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.58.1976

  日期：1985.7

  made up of three usual amino acid residues and one N-carboxymethyl (Cm-) amino acid residue. The application of vacuum distillation made the isolation of a Cm-amino acid diester more convenient and efficient compared with the chromatographic methods which had been used previously. The efficiency of peptide bond formation at the imino group of a Cm-amino acid by the acid chloride method was remarkably

  研究了由3个常用氨基酸残基和1个N-羧甲基(Cm-)氨基酸残基组成的4种四肽的合成路线。与以前使用的色谱方法相比，真空蒸馏的应用使 Cm-氨基酸二酯的分离更加方便和有效。在合适的反应条件下，酰氯法在Cm-氨基酸的亚氨基上形成肽键的效率得到显着提高。在C末端位置含有Cm-氨基酸的肽的肽链延伸中，偶联效率通常比仅由通常氨基酸残基组成的相应肽的情况差，并且取决于在耦合方法上非常重要，