methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoate | 188446-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 188446-35-7
• 化学式: C₃₁H₄₄FN₃O₉Si
• 分子量: 649.789
• InChiKey: GOLDUNOONOEUEK-RNXOBYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以10%的产率得到methyl (9S,12S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-11-oxo-2-oxa-10-azatricyclo[12.2.2.13,7]nonadeca-1(16),3,5,7(19),14,17-hexaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （9R，12S）-和（9S，12S）-环异二酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成。

  摘要：

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。

  DOI：

  10.1021/jo961346o

文献信息

• Synthesis of (9<i>R</i>,12<i>S</i>)- and (9<i>S</i>,12<i>S</i>)-Cycloisodityrosine and Their <i>N</i>-Methyl Derivatives
  作者：Dale L. Boger、Jiacheng Zhou、Robert M. Borzilleri、Seiji Nukui、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo961346o

  日期：1997.4.1

  Full details of the synthesis of (9R,12S)- and (9S,12S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives are detailed based on an intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction for formation of the key biaryl ether with 14-membered ring macrocyclization. Their comparison with prior samples and the documentation of a facile C9 epimerization within the natural 9S series are described.

  基于分子内亲核芳族取代反应以形成具有14元环大环化的关键联芳基醚，详细描述了（9R，12S）-和（9S，12S）-环异酪氨酸及其N-甲基衍生物的合成的详细信息。描述了它们与先前样品的比较以及天然9S系列中C9差向异构酶的简便记录。