(3R,4S,6S)-4-ethynyl-6-phenylmethoxy-1-oxaspiro[2.5]octane | 682774-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,6S)-4-ethynyl-6-phenylmethoxy-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 682774-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: SQJKAZVJWVPVRS-PMPSAXMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,6S)-4-ethynyl-6-phenylmethoxy-1-oxaspiro[2.5]octane 在 甲基锂 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到[(4S)-2-ethynyl-4-phenylmethoxycyclohexen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  维生素D：C 19羟基化烯炔A环的简洁合成，这是制备C 19取代的维生素D类似物的有趣前体

  摘要：

  从（-）-（S）-柠檬烯以九步合成了对映体纯净形式的新的C 19羟基化的烯炔15，它是维生素D类似物的潜在A环结构单元。这种短暂的合成包括1,2-氧化烯的臭氧分解，然后进行Criegee重排，通过乙炔锂进行环氧化物跨双轴开环，消除，环氧化和合成的β-消除环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.121
• 作为产物：
  描述：

  (−)-氧化柠檬烯（顺反异构体混合物） 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 乙二胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4S,6S)-4-ethynyl-6-phenylmethoxy-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  维生素D：C 19羟基化烯炔A环的简洁合成，这是制备C 19取代的维生素D类似物的有趣前体

  摘要：

  从（-）-（S）-柠檬烯以九步合成了对映体纯净形式的新的C 19羟基化的烯炔15，它是维生素D类似物的潜在A环结构单元。这种短暂的合成包括1,2-氧化烯的臭氧分解，然后进行Criegee重排，通过乙炔锂进行环氧化物跨双轴开环，消除，环氧化和合成的β-消除环氧乙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.121