(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyl)butanoate | 160141-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyl)butanoate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-L-methionine sulfone methyl ester；(S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylsulfonyl)butanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonylbutanoate
• CAS: 160141-86-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆S
• 分子量: 295.357
• InChiKey: XAWDOJXESCPBEB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyl)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((4S,5S)-2-Bromo-5-hydroxy-1,1-dioxo-hexahydro-1λ⁶-thiopyran-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的二氧化硫和二氧化锡系统作为一次性模板：α-氨基酮，抗氨基醇和氨基环戊烯酮的合成

  摘要：

  由甲硫氨酸和高半胱氨酸硫代内酯合成的砜和亚砜已使用双（三甲基甲硅烷基）氨基钾环化成氨基酮。用一种砜进行Ramberg-Bäcklund化学反应可得到氨基环戊烯酮，而无环α-氨基酮和抗氨基醇则是通过阮内镍对亚砜进行脱硫而得到的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01610-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR

  摘要：

  本处描述的是FGFR-4的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20150119405A1

文献信息

• Inhibitors of the fibroblast growth factor receptor
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US09434700B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本文描述了FGFR-4的抑制剂，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Antithrombotic diaminocyclohexane derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1577301B1

  公开（公告）日：2012-09-12
• DIAMINE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1405852B9

  公开（公告）日：2013-03-27
• Facile Conversion of Cysteine and Alkyl Cysteines to Dehydroalanine on Protein Surfaces: Versatile and Switchable Access to Functionalized Proteins
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、Justin M. Chalker、James C. Errey、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja800800p

  日期：2008.4.1

  An efficient and robust oxidative elimination of cysteine to dehydroalanine has been discovered. The reaction is induced by O-mesitylenesulfonylhydroxylamine (MSH) and is compatible with methionine. The key elimination has been executed on protein surfaces and allows ready access to different post-translationally modified proteins through conjugate addition of sulfur nucleophiles to dehydroalanine. Treatment of the resulting thioether with MSH results in regeneration of dehydroalanine, allowing a "functional switch" by subsequent addition of a different thiol.
• A novel oxidative side-chain transformation of α-amino acids and peptides by methyltrioxorhenium/H2O2 system
  作者：Francesco Lazzaro、Marcello Crucianelli、Francesco De Angelis、Veronica Neri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.074

  日期：2004.12

  N-Boc derivatives of Met, Cys, and Trp, the properties of which resemble those of the respective amino acid residues present in proteins, are efficiently oxidized by methyltrioxorhenium and H2O2. A high regioselectivity for the oxidation of these residues when embedded into peptides was also found. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.