(1S,2S)-2-phenylcycloheptanol | 741718-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-phenylcycloheptanol
• 英文别名: cis-2-phenylcycloheptanol；(-)-2-phenylcycloheptan-1-ol；cis-2-Phenyl-cycloheptanol-(1)；(1S,2S)-2-phenylcycloheptan-1-ol
• CAS: 741718-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: XFHCHXDYAKNGPJ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenylcycloheptanol 在 六氟丙烯 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.45 g的产率得到trans-1-fluoro-2-phenylcycloheptane
  参考文献：
  名称：

  7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷催化氢解中的区域选择性

  摘要：

  研究了钯催化的 7-氯-7-氟-1-苯基-、7-氟-1-苯基-和 7,7-二氟-1-苯基双环 [4.1.0] 庚烷的氢解。环丙烷环的氢解选择性地发生在 C1-C6 键上，伴随着内卤素的消除。内-7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷的氢解反应迅速，得到苯基环庚烷作为唯一产物，而外-7-氟-1-苯基双环[4.1.0]庚烷反应缓慢，得到反式- 1-氟-2-苯基环庚烷，伴随着少量的 C1-C7 键断裂产物。通过在 2 位引入甲基，内型和外型衍生物之间的不同反应性变得更加明显。因此，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1349
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-phenyl-cyclohept-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborolane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S)-2-phenylcycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Reduction of Alkenylboronic Esters as a New Method for Controlling the Stereochemistry of up to Three Adjacent Centers in Cyclic and Acyclic Molecules

  摘要：

  [GRAPHIC]cis-Boronates are readily available via a diastereoselective Pd-catalyzed reduction of tetrasubstituted alkenylboronic esters using H-2. Applying the reaction conditions presented to unsaturated open-chain boronic esters allows the stereochemistry of up to three adjacent centers to be controlled.

  DOI：

  10.1021/ol0262486

文献信息

• 一种手性反式2-取代环烷醇的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113354515A

  公开（公告）日：2021-09-07

  一种手性反式2‑取代环烷醇的合成方法。本发明提供了一种钯催化2‑取代环酮的不对称氢化合成手性反式环烷醇的方法，所述方法以金属钯的手性双膦P‑P*配合物为催化剂，配合使用酸添加剂，对2‑取代环酮化合物进行不对称氢化，得到相应的手性反式环烷醇化合物，其对映体过量最多可达到97％，反式选择性高达20:1。本发明操作简便实用易行，收率高，高原子经济性和环境友好型，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Shingo Harada、Satoru Kuwano、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201304281

  日期：2013.9.23

  Acid instead of base: Kinetic resolution of secondary alcohols is realized using chiral Brønsted acid catalyzed acylation instead of the conventional basic conditions. A broad range of functional groups are tolerated, such as aldehydes, carboxylic acids, and enoates. The selectivity factor (s) reaches up to 215 at ambient temperature.

  酸代替碱：使用手性布朗斯台德酸催化的酰化反应代替常规的碱性条件，可实现仲醇的动力学拆分。可以容忍各种各样的官能团，例如醛，羧酸和烯酸酯。在环境温度下，选择性因子（s）高达215。
• Asymmetric Hydrogenation of 2-Arylated Cycloalkanones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ryoji Noyori、Takeshi Ohkuma、Jing Li

  DOI：10.1055/s-2004-829093

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of 2-arylcycloalkanones with trans-RuCl2(binap)(1,2-diamine) and t-C4H9OK in 2-propanol selectively gives the corresponding cis-2-arylcycloalkanols in excellent enantiomeric purity and high yield. Two synthetic intermediates of biologically active compounds have been prepared by this method.

  用反式-RuCl2(binap)(1,2-二胺)和 t-C4H9OK 在 2-丙醇中对 2-芳基环烷酮进行不对称氢化，可选择性地得到相应的顺式-2-芳基环烷醇，对映体纯度极高，产率也很高。用这种方法制备了两种生物活性化合物的合成中间体。
• Diastereoselective Reduction of Alkenylboronic Esters as a New Method for Controlling the Stereochemistry of up to Three Adjacent Centers in Cyclic and Acyclic Molecules
  作者：Eike Hupe、Ilan Marek、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0262486

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]cis-Boronates are readily available via a diastereoselective Pd-catalyzed reduction of tetrasubstituted alkenylboronic esters using H-2. Applying the reaction conditions presented to unsaturated open-chain boronic esters allows the stereochemistry of up to three adjacent centers to be controlled.