4-(1-adamantyl)benzamide | 117101-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)benzamide
• CAS: 117101-74-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KTWOPCJNSDJXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-{2-[4-(1-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decyl)phenyl]thiazol-4-yl}-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二取代芳基噻唑抗布氏杆菌的合成与评价

  摘要：

  4-取代-2-[3-(adamant-1-yl)-4-氟苯基]噻唑1a-j、4-取代-2-[4-(adamant-1- )的设计、合成和药理学评价基）苯基]噻唑2a-h，2-取代的-4-[4-（金刚烷-1-基）苯基]噻唑3a-e，N-取代的 2-苯基噻唑-4-乙基酰胺4a，b和N描述了-取代的4-苯基噻唑-2-乙基酰胺4c、d。化合物1a和2a在 IC 50 = 0.42 μM 和 IC 50范围内表现出杀锥虫活性= 0.80 μM，分别。这两种衍生物都带有亲脂性末端，由 4-(1-金刚烷基) 苯基或 3-(1-金刚烷基) 苯基部分、1,3-噻唑环和由烷基胺组成的官能末端组成并且可以被认为是治疗布氏锥虫感染的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c9md00478e
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1-adamantyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基取代金刚烷）烷基] 2-巯基乙am，其相应的二硫键和5-硫代磷酸酯

  摘要：

  描述了许多（芳基取代的金刚烷）烷基胺的合成。从4-原金刚烷酮制备高产率的（1-芳基-2-金刚烷）甲基和乙胺。在另一个序列中，将4-环氧亚甲基原金刚烷转化为1-氨基-2-（2-苯基-1-金刚烷基）乙烷。由1-（对-溴苯基）金刚烷和1-（对-甲苯基）金刚烷分别合成对-（1-金刚烷）苄基和苯乙胺。氢乙腈与上述胺的反应提供了N-取代的2-氯乙am盐酸盐，其为2-巯基乙am和相关衍生物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90332-1

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation of a series of α-substituted phenylpropanoic acid PPARγ agonists to further investigate the stereochemistry–activity relationship
  作者：Masao Ohashi、Izumi Nakagome、Jun-ichi Kasuga、Hiromi Nobusada、Kenji Matsuno、Makoto Makishima、Shuichi Hirono、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.061

  日期：2012.11

  stereochemistry–activity relationship, that is, the (R)-enantiomer is a more potent PPARγ agonist than the (S)-enantiomer, compared with structurally similar α-ethylphenylpropanoic acid-type PPAR agonists. Here, we designed, synthesized and evaluated the optically active α-cyclohexylmethylphenylpropanoic acid derivatives 7 and α-phenethylphenylpropanoic acid derivatives 8, respectively. Interestingly, α-cyclohexylmethyl

  我们先前证明，α-苄基苯丙酸型PPARγ-选择性激动剂6表现出相反的立体化学-活性关系，即与结构上相比，（R）-对映体比（S）-对映体是更有效的PPARγ激动剂。类似的α-乙基苯基丙酸型PPAR激动剂。在此，我们分别设计，合成和评估了旋光性α-环己基甲基苯基丙酸衍生物7和α-苯乙基苯基丙酸衍生物8。有趣的是，α-环己基甲基衍生物显示出立体化学-活性关系的逆转[即（R）比（S）]，就像α-苄基衍生物一样，而α-苯乙基衍生物表现出“正常”关系[（S）比（R）更有效。这些结果表明，相对于羧基而言，β位上存在支链碳原子是逆转立体化学-活性关系的关键决定因素。
• ——
  作者：B. I. No、Yu. L. Zotov、E. V. Shishkin、D. S. Klimov

  DOI：10.1023/a:1013919230608

  日期：——

  New unsubstituted and N-substituted 4-(1-adamantyl)benzimidates and (1-adamantyl)acetimidates were prepared from I-adamantyl-substituted nitriles by a modified Pinner procedure.
• Obukhova, T. A.; Voronenkov, V. V.; Betnev, A. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 8, p. 1047 - 1049
  作者：Obukhova, T. A.、Voronenkov, V. V.、Betnev, A. F.、Volkova, L. V.、Klyuev, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• Improvement of the transactivation activity of phenylpropanoic acid-type peroxisome proliferator-activated receptor pan agonists: Effect of introduction of fluorine at the linker part
  作者：Jun-ichi Kasuga、Takuji Oyama、Yuko Hirakawa、Makoto Makishima、Kosuke Morikawa、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.046

  日期：2008.8

  We developed a potent peroxisome proliferator-activated receptor pan agonist (a candidate drug for treatment of altered metabolic homeostasis) by introducing fluorine atoms at appropriate position(s) of the known phenylpropionic acid-type pan agonist TIPP-703. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Structural Analysis of Phenylpropanoic Acid-Type PPARγ-Selective Agonists: Discovery of Reversed Stereochemistry−Activity Relationship
  作者：Masao Ohashi、Takuji Oyama、Izumi Nakagome、Mayumi Satoh、Yoshino Nishio、Hiromi Nobusada、Shuichi Hirono、Kosuke Morikawa、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1021/jm101233f

  日期：2011.1.13

  Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) is a ligand-mediated transcription factor with roles in glucose, lipid, and lipoprotein homeostasis, and PPAR gamma ligands are expected have therapeutic potential in these as well as other areas We report here the design, synthesis, crystallographic analysis, and computational studies of alpha-benzylphenylpropanoic acid PPAR gamma agonists Interestingly, these compounds show a reversal of the stereochemistry-transactivation activity relationship observed with other phenylpropanoic acid ligands