(4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one | 914389-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one
• 英文别名: 2,5-Diazaspiro[3.4]octane-2,5-dicarboxylic acid, 1-oxo-, 2-(1,1-dimethylethyl) 5-(phenylmethyl) ester, (4R)-；5-O-benzyl 2-O-tert-butyl (4R)-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-2,5-dicarboxylate
• CAS: 914389-51-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: RQVCVDKUQLKQMR-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one 在 potassium cyanide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.92h， 生成 (4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l

文献信息

• NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP2331571B1

  公开（公告）日：2015-08-26
• Synthesis of Enantiopure Pyrrolidine-Derived Peptidomimetics and Oligo-β-peptides via Nucleophilic Ring-Opening of β-Lactams
  作者：Alberto Macías、Antonio Morán Ramallal、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1021/jo061189l

  日期：2006.9.1

  The synthesis of the two enantiomers of pyrrolidine-derived spiro β-lactams by resolution with d- and l-Boc phenylalanine is described. The potential of these optically active spiro β-lactams on the synthesis of peptidomimetics as analogues of melanostatin is evaluated. Theoretical studies of several models, at the Becke3LYP/6-31+G* level of theory, together with previous experimental evidences from

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。