methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-tosyloxybutanoate | 934490-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-tosyloxybutanoate
• CAS: 934490-09-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈S₂
• 分子量: 457.526
• InChiKey: VRXMHNOCACACJF-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-tosyloxybutanoate 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  在第二个催化循环中催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化

  摘要：

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505252
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,3R)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-2-hydroxysuccinate 在 dimethyl sulfide borane 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-methylphenylsulfonamido)-4-tosyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  在第二个催化循环中催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化

  摘要：

  两个催化循环在催化的烯烃二羟基化和氨基羟基化中进行。Os（VI）单甘醇酸酯（或氨基羟基化中的单氮杂乙醇酸酯）中间体的缓慢水解通常会导致另外一个烯烃分子的加入，从而将催化作用转移到第二个催化循环中。结果，对映选择性和化学选择性均降低。设计了一系列新的螯合配体，其迫使催化进入第二个循环，同时在烯烃添加步骤中保持对映体控制。获得了优异的催化转化率和中等至良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505252