1,3-diisopropylbenzimidazole-2-selenone | 1415304-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropylbenzimidazole-2-selenone
• 英文别名: 1,3-Di(propan-2-yl)benzimidazole-2-selone；1,3-di(propan-2-yl)benzimidazole-2-selone
• CAS: 1415304-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂Se
• 分子量: 281.259
• InChiKey: DSLFXJFGTHFEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylbenzimidazole-2-selenone 在 氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  主族元素（Te、Sn、Bi）与 N-杂环-卡宾衍生的卤化硒之间的氧化还原反应：制备单体卤化物的简便方法

  摘要：

  报道了取代的苯并咪唑啉-2-selone (4c-4d) 和-tellone (4i) 的合成和表征。与卤素（I2、Br2 和 Cl2）反应后，这些 selone 和tellone 产生二卤酮/tellone (5c-5i)。dihaloselones 与元素碲/锡/铋的反应导致分别形成 selone 配位的单体四卤化碲、二溴化碲 (8)、四卤化锡和三碘化铋加合物 (7a-7g)。四卤化碲（7a、7d 和 7g）、二溴化碲 (8)、四卤化锡和三碘化铋加合物的结构已通过单晶 X 射线分析确定。三碘化铋加合物是第一个具有 selones 的中性四聚体结构。铋加合物已被用作合成硒化铋 (Bi2Se3) 纳米粒子的单源前体，其特征在于粉末 XRD 模式。TEM 图像显示纳米颗粒的六边形形状。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300850
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 在 selenium 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1,3-diisopropylbenzimidazole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  通过测量硒加合物的77 Se NMR化学位移确定N-杂环卡宾的π-受体性质

  摘要：

  提出了一种新的评估N-杂环卡宾的π-受体强度的方法。易于获得的硒卡宾加合物1 ·Se- 7 ·Se的77 Se化学位移与各个碳烯的π受体特征相关。观察到的δ（77 Se）值几乎覆盖了800 ppm的范围，随着π酸度的增加，导致信号的场下偏移。

  DOI：

  10.1021/om400858y

文献信息

• Synthesis and Glutathione Peroxidase-like activity of N-heterocyclic carbene derived cationic diselenides
  作者：Sudesh T. Manjare、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.024

  日期：2012.12

  Water soluble cationic diselenide derivatives of benzimidazolin-2-selenones and imidazolin-2-selenones have been synthesized. The Glutathione Peroxidase-like (GPx-like) activities of cationic diselenides have been investigated for the first time. The GPx-like activities are found to be quite low as compared to the neutral imidazole based diselenide and intramolecularly coordinated diselenides. A mechanism

  已经合成了苯并咪唑啉-2-硒酮和咪唑啉-2-硒酮的水溶性阳离子二硒化物衍生物。首次研究了阳离子二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。与基于中性咪唑的二硒化物和分子内配位的二硒化物相比，发现GPx样活性非常低。已经提出了GPx样活性的机制。研究了N-杂环卡宾衍生的硒酮与过氧化氢的氧化反应。
• Transition metal mediated formation of dicationic diselenides stabilised by N-heterocyclic carbenes: designed synthesis
  作者：Sangeeta Yadav、Sudesh T. Manjare、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c6dt01425a

  日期：——

  by performing various test reactions. To validate these mechanisms, DFT calculations have been carried out. Interestingly, the reactions of the mixture of LSeX2/L′SeX2/L′′SeX2 and L′Se0/L′Se0/L′′Se0 with metal halides (FeCl3, ZnX2; X = Cl, Br, I; CdI2, HgI2, PdCl2, and PtCl2) produced dicationic diselenides, 7–12, 15, 17 and [L2Se22+]Y [Y = ZnI4}2− (19), CdI4}2− (22), HgI4}2− (25), PdCl4}2− (26)

  二卤化硒（II）的N杂环卡宾衍生物LSeX 2（X = Cl，Br; L = 1,3-二丁基苯并咪唑-2-亚烷基，C 15 H 22 N 2）（4b，4b'）的反应， L'SeX 2（X = Cl，Br; L'= 1,3-二丙基丙基苯并咪唑-2-亚烷基，C 13 H 18 N 2）（4c，4c'）和L''SeX 2（X = Cl， BR; L''= 1,3-二我丙基苯并咪唑-2-亚基，C 13 ħ 18 ñ 2）（图4d，4D' ）与铁导致双阳离子diselenides的形成，[L 2硒2 2+ ] 2 [的FeCl 4 } - ] 3氯- （7），[L 2硒2 2+ ] [FeBr 4 ] -溴-（8），[L' 2硒2 2+ ] [的FeCl 4 ] -氯-（9），[L' 2硒2 2+ ] [FeBr 4 ] -BR - （10），[L'' 2硒2 2+ ] [的FeCl 4 ] -氯-