(5S,6S)-5-((Z)-but-1-en-3-ynyl)-11,11-dimethyl-10,10-diphenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-6-yl 2-((E)-2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate | 1333235-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-5-((Z)-but-1-en-3-ynyl)-11,11-dimethyl-10,10-diphenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-6-yl 2-((E)-2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate
• 英文别名: [(Z,3S,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)oct-5-en-7-yn-3-yl] 2-[(E)-2-iodoethenyl]-6-methoxybenzoate
• CAS: 1333235-35-0
• 化学式: C₃₆H₄₁IO₆Si
• 分子量: 724.708
• InChiKey: BUWKSGOISKCUSH-LGICWSETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-((Z)-but-1-en-3-ynyl)-11,11-dimethyl-10,10-diphenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-6-yl 2-((E)-2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4S,5Z,7Z,9E)-3-((Z)-3-iodoallyl)-14-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的还原烯-炔大环化反应合成肟 II

  摘要：

  神圣的宏！分子内铜介导的还原性 Castro-Stephens 反应为肟 II 的全合成提供了关键的大环三烯中间体（见方案）。完成了天然产物的全合成，并推导出了这一前所未有的关键反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201103081
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,10,11,11-tetramethyl-5-vinyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5S,6S)-5-((Z)-but-1-en-3-ynyl)-11,11-dimethyl-10,10-diphenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-6-yl 2-((E)-2-iodovinyl)-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的还原烯-炔大环化反应合成肟 II

  摘要：

  神圣的宏！分子内铜介导的还原性 Castro-Stephens 反应为肟 II 的全合成提供了关键的大环三烯中间体（见方案）。完成了天然产物的全合成，并推导出了这一前所未有的关键反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201103081