n-octyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside | 1033561-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: n-octyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-octoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 1033561-27-1
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: LPGRRPHIQMHCMP-RCQJKQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside 、 乙基 2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-1-硫代-alpha-L-吡喃甘露糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到octyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌半乳糖呋喃糖基转移酶的含半乳糖呋喃糖受体底物的合成

  摘要：

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我

  DOI：

  10.1021/jo800457j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 octyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 n-octyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固定在二氧化硅上的硫酸：糖衍生物一锅缩醛乙酰化的有效促进剂

  摘要：

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.118

文献信息

• Efficient Iodine‐Catalyzed Preparation of Benzylidene Acetals of Carbohydrate Derivatives
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300802030837

  日期：2008.6

  An efficient preparation of benzylidene acetals of carbohydrate derivatives catalyzed by iodine has been developed. Yields were excellent in every case.