N-[2,2-dimethyl-3-(4-bromophenyl)propanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine | 1384980-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,2-dimethyl-3-(4-bromophenyl)propanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
• CAS: 1384980-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₂S
• 分子量: 395.32
• InChiKey: LZYQWUYQFZIWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,2-dimethyl-3-(4-bromophenyl)propanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine 在 N-溴酞亚胺 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到N-[3-bromo-2-(4-bromobenzyl)-2-methylpropanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶辅助的Pd（II）催化的初级β-C（sp 3）-H键的溴化和氯化反应

  摘要：

  在N-Br / Cl的影响下，实现了MPyS-N-酰胺的1°-β-C（sp 3）-H键的S-甲基-S -2-吡啶基亚磺酰亚胺（MPyS）定向溴化和氯化。-邻苯二甲酰亚胺和Pd（II）催化剂。α-二甲基MPyS-N-酰胺的顺序卤化和乙酰氧基化可构建高度官能化的α-三取代脂族酸衍生物。从卤化产物中裂解出MPyS指导基团并回收。

  DOI：

  10.1021/ol502337b
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基亚硫酰基)吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2,2-dimethyl-3-(4-bromophenyl)propanoyl]-S-methyl-S-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Primary-C(sp³)–H Acyloxylation at Room Temperature

  摘要：

  With the aid of a novel S-methyl-S-2-pyridyl-sulfoximine (MPyS) directing group (DG), the unactivated primary beta-C(sp(3))-H bond of MPyS-N-amides oxidizes at room temperature. The catalytic conditions are applicable to the diacetoxylation of primary beta,beta'-C(sp(3))-H bonds, and the carboxylic acid solvent is pivotal in the formation of the C-O bond. The MPyS-DG cleaves from the oxidation products and is recovered. This method provides convenient access to alpha,alpha'-disubstituted-beta-hydroxycarboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301579q

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Annulative Difunctionalization of Two Inert C(sp³)–H Bonds by a Bifunctional Reagent
  作者：Arghadip Ghosh、Nicolas Grimblat、Somratan Sau、Arijit Saha、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acscatal.3c01109

  日期：2023.6.2

  Pd(II)-catalyzed direct difunctionalization of two C(sp3)–H bonds of aliphatic carboxylic acid derivatives by bifunctional reagents (BFRs) of the 2-iodobenzoic acid series. The methyl 2-pyridyl sulfoximine (MPyS) bidentate directing group (DG), 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine ligand, AgOAc as a base, and NaBrO3 as a co-oxidant help the concerted metalation deprotonation (CMD) of inert C(sp3)–H bonds

  本文举例说明了通过 2-碘苯甲酸系列的双功能试剂 (BFR)，Pd(II) 催化的脂肪族羧酸衍生物的两个 C(sp 3 )–H 键的直接双功能化。甲基 2-吡啶基亚砜亚胺 (MPyS) 双齿导向基团 (DG)、2-氯-5-三氟甲基吡啶配体、AgOAc 作为碱和 NaBrO 3 作为助氧化剂有助于惰性C ( sp 3 )–H键，以及还原消除；密度泛函理论 (DFT) 研究阐明了这些关键步骤。此过程在gem处形成两个键 [C–C 和 C–O]-α,α'-di-Me 基团在一次操作中，提供了获得不寻常的苯并稠合外周取代己内酯的途径。这种转变容忍不稳定的官能团，并允许构建范围广泛的具有结构多样性的己内酯。机理研究揭示了单体 Pd 物种参与催化循环。还介绍了复杂分子实体的合成多功能性。